LES VITAMINES
Gérard
GOMEZ
1) Généralités :
Littéralement, le mot vitamine signifie : "substance azotée (amine)
indispensable à la vie".
Ce nom a été donné en 1912 à des catalyseurs nécessaires au métabolisme et
à la nutrition, par Casimir FUNK (Biochimiste né à Varsovie en 1884 et mort à
New-York en 1967) qui cherchait les causes du béribéri, une maladie qui
accompagne la malnutrition ; il trouva qu'elle était causée par un déficit en
thiamine (vitamine B1) qui entraîne troubles neurologiques et insuffisance
cardiaque.
Les vitamines et autres facteurs
de croissance sont en rapport étroit avec les enzymes (annexe 1) ; ils constituent souvent les coenzymes
(annexe 1) ou peuvent prendre la place des enzymes et
supprimer leur action spécifique ou modifier profondément cette action.
L'organisme humain ne peut synthétiser la plupart des vitamines et c'est
donc l'alimentation qui doit les lui apporter directement ; en plus, pour
certaines d'entr'elles un apport indirect est possible par l'intermédiaire de
provitamines que l'organisme transformera ; c'est le cas des vitamines A, B5,
D2, D3 et nous l'expliquerons au passage. Par ailleurs, la chimie sait
aujourd'hui faire la synthèse de certaines vitamines ; c'est le cas notamment des
vitamines A, B3, B12.
Une carence en une ou plusieurs vitamines s'appelle avitaminose et entraîne
des désordres dans l'organisme ainsi que nous l'avons mentionné plus haut ;
nous examinerons ultérieurement plus en détail cette question.
2) Désignation et classement des vitamines :
Les vitamines ont été désignées par des lettres A, B, C ….par ordre
alphabétique respectant plus ou moins la chronologie de la découverte de leur
action. Plusieurs molécules ont parfois été regroupées sous une même lettre, un
numéro étant alors ajouté pour les différencier (vitamines B1, B2, B6, B12….).
Ce sont des molécules très différentes aussi bien dans leur structure que
dans leur action sur l'organisme et le seul classement qu'on a pu opérer a
consisté à les séparer en deux groupes :
celles qui sont solubles dans l'eau (hydrosolubles) et celles qui sont solubles
dans les matières grasses (liposolubles).
Vitamines hydrosolubles :
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Vitamine B3 (ou PP) |
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Vitamine B8 (ou H) |
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Vitamines liposolubles :
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Vitamine A (ou A1) |
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Vitamine K2 (35) |
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3) Apports quotidiens recommandés :
Dans le tableau récapitulant formules propriétés et utilisations des
vitamines figure aussi l'apport quotidien recommandé (AQR) qui est une donnée
simplement indicative pour un homme adulte et bien portant. Les valeurs sont
données en µg (1x10-6 g) ou en mg (1x10-3 g).
4) Tableau récapitulatif :
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Vitamine A Aspect : N° CAS : 68-26-8 Solubilité : Soluble dans l'éthanol, l'acétone, l'éther, le benzène ; insoluble dans
l'eau.
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Les doubles
liaisons sont toutes trans. Les pigments caroténoïdes, surtout le carotène-β (provitamine A)
mais aussi les carotènes-α et γ sont précurseurs de vitamine A;
voir annexe 6 . Synthèse :
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Apports : Carence: L'apport
quotidien recommandé (AQR) en vitamine A (soit A1 plus A2) se situe entre 800
et 1000µg.
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Vitamine A2 C20H28O Masse molaire : N° CAS : 79-80-1 |
Remarque : Cette formule ne diffère de
celle de la vitamine A1 que par la présence dans le cycle d'une double
liaison supplémentaire. |
Apports : On la trouve
dans les graisses de certains poissons de rivière. Carence : C'est une
molécule très voisine de la vitamine A1 ; c'est une carence de l'ensemble des
deux vitamines A qui provoque les troubles décrits pour la vitamine A1. L'apport
quotidien recommandé (AQR) en vitamine A (soit A1 plus A2) se situe entre 800
et 1000µg. Propriétés : Cette vitamine
est biologiquement moins active que la vitamine A1. C'est aussi
une vitamine liposoluble. |
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Vitamine B1 ou Aneurine Aspect : C’est la
première vitamine hydrosoluble qui a été découverte ; Christiaan
Eijkmann (élève de Robert Koch qui a reçu le Prix Nobel de médecine pour ses
recherches sur la tuberculose) l’a trouvée en 1897 dans la cuticule du riz et
le germe de céréales. Le lien entre
la carence en vitamine B1 et le béribéri a été fait en 1912 par Casimir Funk,
biochimiste polonais. |
Chlorure de thiamine
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Son
pyrophosphate est un coenzyme de la décarboxylation oxydative du pyruvate ou
de l’α-cétoglutarate dans les complexes enzymatiques pyruvate-déshydrogénase
ou cétoglutarate-déshydrogénase. Céréales
complètes, légumes secs, levure de bière, viande de porc. Carence: Constatée chez
l'alcoolique chronique. L'apport
quotidien recommandé (AQR) en vitamine B1 est d'environ 1,4 mg.
C'est une
vitamine hydrosoluble ; elle intervient dans le métabolisme des glucides ;
elle favorise la transmission de l'influx nerveux. |
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Vitamine B2 ou Lactoflavine Aspect : |
La riboflavine
est légèrement soluble dans l’eau et à un pH compris entre 3 et 9 sa solution
est jaune vert (jaune fluorescent). Par réduction cette solution devient
incolore, la riboflavine ayant été transformée en leucoflavine (il y a
disparition du système de doubles liaisons conjuguées qui constitue le groupe
chromophore). Si l’on agite cette solution à l’air elle retrouve sa couleur
fluorescente.
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Apports : Céréales
complètes, viande, poisson, lait et oeufs, légumes (épinards, endives). Carence : Inflammation
des lèvres et de la cornée (kératite) avec diminution de l’acuité visuelle. L'apport
quotidien recommandé (AQR) en vitamine B2 est d'environ 1,6 mg.
Les flavines
sont des coenzymes qui transportent deux protons et deux électrons. C’est par
un mécanisme faisant intervenir hydrogène ou électron qu’elles interviennent
dans les oxydations cellulaires en se réduisant et se réoxydant
réversiblement. Utilisations : Synthèse des
protéines. |
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Vitamine B3 ou Niacine C6H5NO2 Aspect : Se présente
sous forme de cristaux incolores en aiguilles (si recristallisé dans
l'éthanol ou l'eau). 123,110 g.mol-1
236,6 °C Ebullition : Se sublime Densité : 1,473 (à 25°C) N° CAS : 59-67-6 Solubilité : Légèrement
soluble dans l'eau, l'éthanol, l'éther. |
Remarque 1 : Le nicotinamide (ou niacinamide) est l'amide correspondant à cet acide
:
On le considère également comme vitamine B3 ; ses propriétés en tant
que vitamine étant équivalentes à celles de l'acide. Dans l'organisme, d'ailleurs, l'acide nicotinique est transformé en
l'amide correspondant. Remarque 2 : Le nicotinamide est synthétisé dans l'organisme à partir du tryptophane
; il y a donc un apport endogène de cette vitamine, contrairement à la
plupart des autres vitamines. Synthèse de l'acide nicotinique : On a d'abord fabriqué l'acide
nicotinique, par oxydation de la nicotine (d'où son nom) :
Actuellement la synthèse
industrielle se fait par oxydation de la quinoléine par le permanganate de
potassium ou le dioxyde de manganèse, puis décarboxylation partielle du
composé obtenu :
* Un cofacteur est une molécule non protéique liée à une protéine qui est
souvent une enzyme et qui assiste celle-ci dans son travail lors des
transformations biochimiques. Si la liaison entre l'enzyme et le cofacteur
est faible (liaison hydrogène ou de Van der Walls) on donnera au cofacteur le
nom de coenzyme ; si la liaison est forte (covalente) on appellera ce
cofacteur, groupement prosthétique. |
Apports : On en trouve dans la levure, les céréales, les légumes secs, le foie, les
muscles. Carence : Sa carence dans l'organisme provoque des troubles digestifs et
psychiques, des affections cutanées (pellagre ; sa désignation comme vitamine
PP vient de cela : Para Pellagric). L'apport quotidien recommandé (AQR) en vitamine B3 se situe entre 15 et
18 mg. Propriétés : C'est une vitamine hydrosoluble. C'est un cofacteur*
d'oxydo-réduction (coenzyme) dans le métabolisme des glucides des protéines
et des lipides, réactions qui permettent à l'organisme de s'approvisionner en
énergie auprès de molécules "combustibles" comme le glucose et les
acides gras ; c'est sous forme de NAD/NADH que le nicotinamide intervient (voir annexe 3). |
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ou (du grec
παντοθειν : être partout). C9H17NO5 Aspect : Se présente
comme une huile visqueuse jaune. Masse molaire : 219,235 g.mol-1 Solubilité : Très soluble
dans l’eau, le benzène et l’éther N° CAS : 79-83-4 |
Acide (d)-
pantothénique Le dexpanthénol ou panthénol dextrogyre est considéré comme une provitamine :
C'est l'alcool
correspondant à l'acide pantothénique ; s'il est ingéré cet alcool est oxydé
par l'organisme en acide pantothénique ; on lui donne pour cela le
qualificatif de provitamine B5. Propriétés : C'est une vitamine hydrosoluble. C'est l'amide de l'acide pantoïque et de la β-alanine (Voir annexe 4). C'est un facteur de croissance de microorganismes ; elle est essentielle
dans le métabolisme des sucres, des graisses et la résistance des muqueuses
aux infections. Elle stimule de nombreuses fonctions : vitalité des cheveux
et des ongles par exemple. Seul l'acide pantothénique dextrogyre est biologiquement actif. |
Apports : On en trouve en particulier dans la levure de bière, les céréales, la
farine de soja, les œufs, les amandes, les noix, les noisettes….. Cette vitamine est omniprésente dans l'alimentation et ses carences sont
exceptionnelles (on peut observer une carence chez certains alcooliques ou
certaines femmes enceintes). Une carence en vitamine B5 entraîne asthénie, insomnie, crampes dans les
jambes, fatigue et état dépressif, infections respiratoires… L'apport quotidien recommandé (AQR) en vitamine B5 est d'environ 6 mg. |
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Vitamine B6 ou 5-hydroxy-6-méthyl-3,4-pyridinediméthanol. C8H11NO3 Aspect : Cristaux
incolores en aiguilles (lorsque recristallisé dans l'acide éthanoïque). Masse molaire : 169,178 g.mol-1 Fusion : 160°C Ebullition : 140°C (sous
0,0001 mm de Hg) Solubilité : Soluble dans
l’eau. N° CAS : 65-23-6 |
Pyridoxine Dans l'organisme, la vitamine
B6 est en grande partie transformée en phosphate de pyridoxal véritable
métabolite actif. En effet l'enzyme qui est responsable de l'activité
aminoacidedécarboxylasique, par exemple, a besoin du phosphate de pyridoxal
comme coenzyme.
Phosphate de pyridoxal |
Apports : Céréales
complètes, viande, poisson, levure, germe de blé, légumes (lentilles,
haricots). Carence : Acrodynie : maladie infantile touchant les extrémités (mains, pieds, nez)
qui sont tuméfiées, douloureuses, cyanosées et s’accompagnant de troubles
nerveux et circulatoires. L'apport quotidien recommandé (AQR) en vitamine B6 se situe entre 1,6 et
2 mg.
C'est une
vitamine hydrosoluble. Coenzyme de
diverses enzymes. Métabolisme
des acides aminés, des acides gras, du cholestérol. |
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ou Vitamine H ou Coenzyme R ou Biotine Aspect : Cristaux en
aiguilles lorsque recristallisé dans l'eau. Masse molaire : 244,310 g.mol-1
232°C (se
décompose) N° CAS : 58-85-5 Solubilité : Soluble dans
l'eau et l'éthanol ; légèrement soluble dans l'éther et le chloroforme. |
Molécule impliquée dans le transport de CO2 dans
l'organisme. C'est un coenzyme (coenzyme R) qui participe au métabolisme de certains
acides gras, de certains aminoacides et de certains glucides ; c'est
également une molécule active dans la biosynthèse des vitamines B9 et B12. C'est aussi la vitamine antiséborrhéique du rat. |
Apports : Viandes, foie,
œufs, poissons, lentilles, haricots… Carence : Rare, car la
vitamine B8 est présente dans beaucoup d'aliments. Elle se manifeste selon le
degré par des ongles cassants, une alopécie modérée, une peau sèche et
écaillée ; fatigue, perte d'appétit, somnolence, diminution du tonus
musculaire… La biotine a
une grande affinité pour une glycoprotéine, l'avidine (présente dans le blanc
d'oeuf cru), sur laquelle elle se fixe en formant un complexe résistant à
toutes les dégradations enzymatiques dans le tube digestif. Une trop grande
quantité d'avidine peut donc entraîner une carence en biotine celle ci étant
soustraite à l'absorption intestinale. L'apport
quotidien recommandé (AQR) en vitamine B8 est d'environ 150 µg. Propriétés : C'est une
vitamine hydrosoluble. |
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C19H19N7O6 Aspect
physique: Masse molaire : 441,397 g.mol-1
250°C (se
décompose) N° CAS : 59-30-3 Solubilité : Très soluble
dans la pyridine, l'éthanol, l'acide acétique. |
Vitamine B9 On reconnaît l'enchaînement
ptéridine + acide p.amino-benzoïque + acide glutamique :
Sa réduction conduit à l'acide tétrahydrofolique :
Qui joue le rôle d'un transporteur biochimique d'entités monocarbonées. |
Apports: Extraits de
foie, légumes verts, légumineuses, levure, pain complet. Chez la femme
enceinte, entraîne des anomalies fatales pour l'enfant à la naissance :
spina-bifida, anencéphalie. L'apport
quotidien recommandé (AQR) en vitamine B9 est d'environ 200 µg. Propriétés : C'est une
vitamine hydrosoluble. Catalyse la
synthèse des nucléoprotéides. Rôle
hématopoïétique (Création et renouvellement des cellules sanguines). |
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(Forme Cyanocobalamine) C63H88CoN14O14P Aspect : Cristaux rouge
vif Masse molaire : 1355,365 g.mol-1
>300°C N° CAS : 68-19-9 En fonction du résidu R chacune d'elles a des propriétés physiologiques
particulières. Remarques : - La cyanocobalamine n'existe pas
à l'état naturel, on l'obtient synthétiquement. - La molécule de vitamine B12 sous la forme cyanocobalamine ou
hydroxycobalamine est stable. - Elle l'est beaucoup moins sous la forme méthylcobalamine ou
adénosylcobalamine ; ces deux formes sont photosensibles et instables à l'air
libre. - l'adénosylcobalamine est le coenzyme B12, mais toutes les formes citées
peuvent jouer le rôle de cofacteur dans le métabolisme de la plupart des
cellules du corps humain. |
C'est une
cobalamine où l'ion cobalt(+ ou 2+ ou 3+, suivant les circontances) est au
centre d'un noyau corrine. Il est relié à 4
atomes d'azote d'un noyau tétrapyrrolique plan. Les liaisons 5 et 6 du cobalt
sont perpendiculaires à ce plan. Soit une
structure rappelant un nucléotide à base de diméthylbenzimidazole (au dessous
du plan), et un groupement R (au dessus du plan). Suivant la
nature du groupement R fixé sur le cobalt, on distingue : - Si R =
5'-déoxyadénosine
l'adénosylcobalamine (*) - si R = -CH3 la
méthylcobalamine - Si R =
-OH
l'hydroxycobalamine - Si R =
-CN la cyanocobalamine (*) groupe
5'-déoxyadénosine
|
C'est une vitamine hydrosoluble. C'est la plus complexe et la plus grosse des vitamines (1355 Da), biosynthétisée
par des bactéries, des champignons ou des algues. Le corps humain est incapable de la synthétiser ; il est donc nécessaire
qu'elle soit fournie par l'alimentation. La synthèse de la vitamine B12 a été menée à bien par R.B. Woodward et
son équipe (Prix Nobel en 1965). C'est le "principe
anti-anémique" du foie. Apports : Foie, reins, viande, œuf, laitage, poissons (maquereau,
thon, hareng). L'apport quotidien recommandé (AQR) en vitamine B12 est d'environ 1 µg. |
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Vitamine C C'est la lactone
de l'acide 2,3,4,5,6 pentahydroxyhex-2-ènoïque. C6H8O6 Aspect
physique: |
ou ou L'acide ascorbique est un réducteur, sa fonction
énol étant très oxydable. Lorsqu'il a été oxydé il devient l'acide
déhydroascorbique (Dha) : Possède des propriétés réductrices :
Les groupements énoliques sont facilement oxydés (E0
= 0,166V à pH =4 et q = 35°C) en face d'un accepteur
d'hydrogène. Rôle
biochimique : transferts d'hydrogène
(réduction du tocophérol,
dégradation de la tyrosine,
réduction de l'acide folique en acide tétrahydrofolique). L'acide
L-ascorbique se forme dans l'organisme animal à partir de l'acide glucuronique
par l'intermédiaire de l'acide L-gulonique et de la g-lactone
de l'acide gulonique. |
Apports: fruits frais (agrumes, kiwis), certains légumes (tomates, poivrons,
brocolis, persil, choux). Provoque le scorbut. Le scorbut qui a disparu de nos jours dans nos pays, a marqué autrefois
les grands voyages maritimes pendant lesquels il n'était pas possible de
consommer des légumes ou des fruits frais.
La vitamine C n'est pas présente dans les conserves, car elle est détruite par la chaleur. L'apport
quotidien recommandé (AQR) en vitamine C est d'environ 100 mg. Propriétés : C'est une vitamine hydrosoluble. Intervient dans de nombreux métabolismes ; facilite de nombreuses
synthèses. Elle renforce les défenses naturelles de l'organisme. Additif alimentaire : E300 ; Sa synthèse a été réalisée en 1934 par
T. Reichstein. |
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ou Aspect : Masse molaire : 396,648 g.mol-1 Fusion : 116,5°C Ebullition : Se sublime N° CAS : 50-14-6 Solubilité : Soluble dans l'éthanol, l'éther,
l'acétone, le chloroforme ; insoluble dans l'eau. |
Ou
Vitamine D2
L'ergostérol est encore appelé provitamine D2. Le passage photochimique de l'ergostérol à la vitamine
D2, in vitro, se fait par l'intermédiaire du cis-tachystérol
ou prévitamine D2, dont la formule est :
Sous l'effet des rayons UV ce cis-tachystérol peut s'isomériser
: - soit en trans-tachystérol :
- soit en lumistérol :
|
Apports : C'est l'ergostérol existant dans
la levure que nous consommons et qui se transforme en
vitamine D2 par irradiation aux UV (282 nm). Carence : C'est un
facteur antirachitique. L'apport
quotidien recommandé (AQR) en vitamine D (soit D2 plus D3 plus D4) se situe
entre 5 et 10 µg suivant la dose de
soleil que reçoit le sujet.
C'est une
vitamine liposoluble. C'est un stéroïde
. On appelle
vitamine D l'ensemble des vitamines D2,
D3 et D4 ; dans l'organisme
humain leur principal métabolite actif étant le calcitriol (annexe 7). La vitamine D
facilite l'absorption du calcium et du phosphore. L'action
vitaminique est en rapport avec l'existence de trois doubles liaisons
conjuguées dans le noyau B ouvert, ainsi qu'avec l'existence de l'hydroxyle
en position 3 ; la chaîne latérale intervient également bien qu'elle puisse
être modifiée sans inconvénient. |
|
Vitamine D3 Aspect : Cristaux blancs en
aiguilles. Masse molaire : |
ou
7-déhydrocholestérol
Le 7-déhydrocholestérol est encore appelé provitamine
D3. |
Apports : Se forme au
niveau de l'épiderme sous l'effet d'UV (270-290 nm) à partir du
7-déhydrocholestérol (un précurseur du cholestérol) présent dans le plasma
sanguin. On en trouve
dans les huiles de foie de poissons (flétan, thon...). Carences : C'est un
facteur antirachitique. L'apport
quotidien recommandé (AQR) en vitamine D (soit D2 plus D3 plus D4) se situe
entre 5 et 10 µg (cela dépend de
l'ensoleillement du lieu de résidence).
C'est une
vitamine liposoluble. C'est un stéroïde . On appelle
vitamine D l'ensemble des vitamines D2 D3 et D4 ; dans l'organisme humain leur principal métabolite
actif étant le calcitriol (annexe 7). La vitamine D
facilite l'absorption du calcium et du phosphore. L'action
vitaminique est en rapport avec l'existence de trois doubles liaisons
conjuguées dans le noyau B ouvert, ainsi qu'avec l'existence de l'hydroxyle
en position 3 ; la chaîne latérale intervient également bien qu'elle puisse
être modifiée sans inconvénient. |
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ou 22,23-dihydroergocalciférol C28H46O Masse molaire : N° CAS : 511-28-4 |
ou
22,23-dihydroergostérol
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Cette
molécule, un stéroïde, diffère de la vitamine D2 par l'absence de double liaison
entre les carbones 22 et 23. L'irradiation
du 22,23-dihydroergostérol conduit à la vitamine D4. Carences : C'est un
facteur antirachitique. L'apport
quotidien recommandé (AQR) en vitamine D (soit D2 plus D3 plus D4) se situe
entre 5 et 10 µg (cela dépend de
l'ensoleillement du lieu de résidence).
C'est une
vitamine liposoluble. C'est un stéroïde . On appelle
vitamine D l'ensemble des vitamines D2 D3
et D4 ; dans l'organisme humain leur principal métabolite actif étant le calcitriol (annexe
7). La vitamine D
facilite l'absorption du calcium et du phosphore. L'action
vitaminique est en rapport avec l'existence de trois doubles liaisons
conjuguées dans le noyau B ouvert, ainsi qu'avec l'existence de l'hydroxyle
en position 3 ; la chaîne latérale intervient également bien qu'elle puisse
être modifiée sans inconvénient. |
|
C'est un
mélange de substances de structures voisines parmi lesquelles les tocophérols
a, b, g, d. Aspect
physique: |
Alpha-tocophérol (a-tocophérol)
Bêta-tocophérol (b-tocophérol) Additif alimentaire E 306. Gamma-tocophérol (g-tocophérol) Additif alimentaire E308 Delta-tocophérol (d-tocophérol) |
Apports: Elle n'est pas
ou peu métabolisée dans l'organisme. Huiles de
germes de blé, huile de tournesol, germes de céréales, huile de colza, huile
d'arachide, huile d'olives . Carences : Il n'y a pas
de symptômes spécifiques de carence en vitamine E chez les humains. Cependant
quelques troubles neurologiques et musculaires ont pu être observés dans des
circonstances particulières ainsi que des signes d'anémie et d'atteinte
rétinienne chez certains prématurés. L'apport
quotidien recommandé (AQR) en vitamine E est d'environ 0,5 µg. Propriétés : C'est une
vitamine liposoluble. Vitamine de la
fécondité ; anticoagulant naturel, antioxydant, stabilisateur de couleurs. La vitamine E
est un agent réducteur protégeant les lipides insérés dans les membranes
cellulaires en les empêchant de se détruire par oxydation ; elle stoppe le
mécanisme de propagation de la chaîne d'oxydation en réduisant les
intermédiaires radicalaires. La vitamine C régénère ensuite la vitamine E à
la surface des membranes cellulaires (voir détail de l'action en annexe 8). Remarque 1 : Les
tocophérols, en absence d'oxygène, sont stables à la chaleur et à la lumière,
mais, en présence d'oxygène, malgré leurs propriétés anti-oxydantes, ils
s'oxydent pour former une quinone. Remarque 2 : C'est
l'α-tocophérol qui est biologiquement la plus active. |
|
Vitamine K1 ou 2-méthyl-3-phytyl-1,4-naphtoquinone Aspect
physique: Masse molaire : Densité : 0,964 (à 25°C) Indice de
réfraction : 1,5250 (à
25°C) N° CAS : 84-80-0 Solubilité : Soluble dans
l'éthanol, l'éther, l'acétone, le benzène, l'éther de pétrole, le chloroforme
; insoluble dans l'eau |
Vitamine K1. La chaîne latérale est une
chaîne phytyle ; la formule du phytol :
|
Son nom vient de l'allemand "Koagulation
Vitamin"
A été extraite de la luzerne. Présente dans les légumes verts
(Epinards, choux..). L'apport quotidien recommandé (AQR) en vitamine K (soit K1 plus K2 plus
K3) se situe entre 50 et 100 µg.
C'est une vitamine liposoluble. Facteur anti-hémorragique. La longue chaîne latérale n'est pas impliquée
dans ces propriétés car la 2-méthyl-1,4-naphtoquinone (ménadione ou vitamine
K3) est presque aussi active qu'elle. Sans vitamine K la synthèse de la prothrombine, une protéine, ne peut
avoir lieu dans le foie. Un abaissement important du taux de prothrombine
dans le plasma provoque des hémorragies. Chez les mammifères certaines bactéries intestinales sont capables de
synthétiser des molécules à action comparable, ce qui explique parfois leur
relative indépendance vis-à-vis d'un apport extérieur ; cela explique aussi
pourquoi chez les nouveaux-nés, dépourvus de flore intestinale, et n'ayant
pas d'apport extérieur puisque nourris exclusivement au lait, il faut
apporter cette vitamine. |
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Vitamine K2 (35) ou C46H64O2 Aspect : Cristaux Masse molaire : 648,999 g.mol-1 Fusion : 54°C N° CAS : 2124-57-4 |
Vitamine K2 (35)
Vitamine K2 (20) |
Son nom vient de l'allemand "Koagulation
Vitamin". Remarque : Il existe plusieurs vitamines K2 qui diffèrent les unes des autres par
leur chaîne terpénique c'est-à-dire le nombre d'unités isopréniques (le 7 qui
suit le nom (Ménaquinone 7) indique ce nombre, ce qui correspond à 35
carbones et qui justifie le 35 placé entre parenthèses après K2 . Origine : On trouve K2 (20) dans les viandes, le lait, le foie, le jaune d'œuf, les
fromages fermentés …. K2 (35) se produit par fermentation du soja. Propriétés : Vitamines liposolubles. Antihémorragiques comme les autres vitamines du groupe K. L'apport quotidien recommandé (AQR) en vitamine K (soit K1 plus K2 plus
K3) se situe entre 50 et 100 µg. |
|
Ménadione ou Aspect : Aiguilles
jaunes (si recristallisé dans l'éthanol ou l'éther de pétrole). Masse molaire : 172,181 g.mol-1 Fusion : 107°C N° CAS : 58-27-5 Solubilité : Soluble dans
l'éther, le benzène, le chloroforme ; légèrement soluble dans l'éthanol et
l'acide acétique ; insoluble dans l'eau. |
|
Structure quinonique, comparable à celle de la vitamine
K1 ; la différence provient de la chaîne latérale à 20 atomes de carbone et
une double liaison qui existe dans la vitamine K1 et non dans la vitamine K3. L'apport quotidien recommandé (AQR) en vitamine K (soit K1 plus K2 plus
K3) se situe entre 50 et 100 µg. Origine : La vitamine K3 est un produit exclusivement de synthèse. Propriétés : La différence de structure de la chaîne latérale n'entraîne aucune
conséquence sur l'effet que ce produit a sur la coagulation du sang
(c'est-à-dire le même effet que la vitamine K1). Ce sont S.Ansbacher et Erhard Fernholz qui ont montré en 1939 que ce
corps possède la propriété anti-hémorragique des vitamines K. |
Annexe 1 :
·
Enzymes : Ce sont des catalyseurs de nature protéique qui catalysent les
réactions biologiques et permettent à ces réactions, de la plus simple à la
plus compliquée, de se produire à des températures compatibles avec la vie
biologique. Ils sont constitués de protéines
à structure tertiaire. Ce sont des catalyseurs très spécifiques. Un enzyme
donné peut ne catalyser qu'un seul type de réaction, ou ne catalyser qu'une
réaction donnée pour un substrat (réactif) donné. On peut aussi avoir
stéréospécificité : un enzyme peut catalyser une réaction donnée pour un seul
des deux énantiomères d'un composé chiral. Le substrat doit venir se fixer en
un endroit donné de la chaîne protéique appelé "site actif de
l'enzyme". Chaque cellule vivante contient des milliers d'enzymes, chacun
catalysant une seule réaction chimique bien précise. Citons la chymotrypsine,
enzyme pancréatique constitué par une séquence de 246 aminoacides.
Remarque : On distingue six classes d'enzymes correspondant à six grandes
catégories de réactions :
* Oxydo-réduction → oxydo-réductases
* Transfert de groupements → transférases
* Hydrolyse → hydrolases
* Coupure de liaison → lyases
* Isomérisation → Isomérases, synthétases
* Couplage → ligases
·
Coenzymes : Certains enzymes réagissent
avec leur substrat seulement quand ils sont combinés avec une autre substance
appelée coenzyme. En général un coenzyme n’est pas de nature protéique ;
c’est une molécule organique beaucoup plus simple que l’enzyme ; le
complexe enzyme-coenzyme est réversible. Un coenzyme peut s’associer à
plusieurs enzymes et de ce fait agit sur plusieurs substrats.
Annexe 2 : Chimie de la vision
L'oeil est un récepteur de lumière extrêmement
sensible. Quelques photons seulement suffisent à un oeil placé dans le noir le
plus complet depuis plusieurs minutes pour qu'il détecte de la lumière.
Le domaine des longueurs d'onde auquel il est sensible est
par contre assez restreint: 400-800nm.
La rétine, partie photosensible de l'oeil est constituée de
deux types de cellules: les cônes et les bâtonnets. Les bâtonnets sont les plus
sensibles ; ils sont responsables de la vision en lumière atténuée. Ils
absorbent vers 500nm et sont insensibles à la partie rouge extrême du spectre,
ce qui correspond à la perception d'images dans le bleu-vert (vision
crépusculaire). Les cônes moins nombreux permettent en lumière suffisante, la
vision colorée. Il existe trois types de cônes absorbant dans trois régions
différentes du spectre, dans le bleu, dans le vert et dans le rouge, permettant
ainsi la reconstitution fine des couleurs (trichromie). L'absence ou la
présence en nombre insuffisant d'un de ces trois types de cônes conduit
au daltonisme. La partie centrale de la rétine
(partie centrale de la vision) ne contient que des cônes.
D'un point de vue chimique, la
vision met en jeu différentes molécules :
- L' opsine, une protéine possédant des
substituants aminés
- La rhodopsine une protéine dérivant de
la précédente par la transformation d'un groupement amine -NH2 en un
groupement imine.
(ou 
)
La rhodopsine
(appelée aussi pourpre rétinien) est la molécule photosensible des cellules de
la rétine.
- Le rétinal trans :
Cette molécule est synthétisée par l'organisme à
partir de la vitamine
A (rétinol)
oxydée en aldéhyde grâce au rétinol
déshydrogénase.
- Le rétinal cis :
Cette molécule se forme dans
l'organisme à partir du rétinal trans par action du rétinal isomérase.
Le schéma des opérations successives qui
conduisent au mécanisme de la vision est le suivant :
Dans
l'obscurité :
La
vitamine A se transforme en rétinal trans (oxydation du rétinol sous l'action
du rétinol
déshydrogénase).
Le
rétinal isomérase le transforme en rétinal cis.
Le
rétinal cis réagit par son carbonyle sur la fonction amine de l'opsine, la
transforme en imine, la rhodopsine.
A
la lumière :
Sous
l'effet d'un photon, il y a isomérisation immédiate de la partie rétinal cis de
la rhodopsine, qui devient trans et après toute une série de transformations
qui se termine par une hydrolyse il y a régénération du rétinal trans et de
l'opsine; le rétinal trans est réduit en rétinol sous l'action du rétinal
réductase...Le cycle peut recommencer.
La
série de transformations mentionnée a engendré une impulsion électrique, transmise
au cerveau par le nerf optique et interprétée comme de la lumière.
En résumé :
Annexe 3 : Coenzyme NAD+
Le nicotinamide-adénine-dinucléotide, encore
appelé diphosphopyridine nucléotide et symbolisé par NAD+ est un
coenzyme d'oxydo-réduction. Il peut par exemple avec l’enzyme alcool
déshydrogénase (ADH) oxyder l’éthanol en éthanal avec formation du coenzyme
réduit NADH :
Le mode de liaison coenzyme-enzyme n’est pas
connu.
Son mode d’action est bien connu par contre,
c’est un oxydant biochimique ; la réaction d’oxydo-réduction à laquelle il
donne lieu est la suivante :
Le mécanisme suivant lequel
s’effectue l’oxydation de l’éthanol en éthanal est le suivant :
Annexe 4 :
- L'acide pantothénique est un des constituants du coenzyme
A intervenant dans de nombreuses synthèses biochimiques
(formation des acides gras ou des terpènes ou des stérols à partir de l’acide
acétique) :
- Prenons l'exemple de la biosynthèse
des acides gras :
Le schéma général de la biosynthèse des acides gras à partir
de l’acide éthanoïque et du thiol coenzyme A (CoASH) est le
suivant :
La réduction de la fonction cétone du groupement
acétylacétocoenzyme A conduit à un thioester d’un acide carboxylique à 4
carbones :
La répétition de ces différentes étapes augmente la chaîne de
2 carbones à chaque fois et on arrive à un acide gras CH3-(CH2)2n-CO2H
et l’on comprend pourquoi les acides gras naturels ont un nombre pair d’atomes
de carbone.
Annexe 6
Carotènes et vitamine A1
Le β-carotène
est transformé dans l'organisme en deux molécules de vitamine A selon
l'équation globale :
L'
α-carotène
est transformé
par l'organisme en une molécule de vitamine A (il se forme aussi une autre
substance).
Le
γ-carotène
est transformé par
l'organisme en une molécule de vitamine A (il se forme aussi une autre
substance).
Annexe 7
Calcitriol
Sa formule
dérive de celle de la vitamine D3 en ajoutant à celle-ci deux
fonctions alcool en 1 et 25.
Le calcitriol
augmente le taux du calcium dans le sang. Il induit la synthèse des protéines qui
fixent et transportent le calcium ; il augmente en conséquence le
renouvellement du calcium osseux et favorise l'ossification.
Annexe 8 : Mode d'action de la vitamine E vis-à-vis de l'oxydation des lipides et
régénération par la vitamine C.
