EXERCICE 187

Etude d’un dérivé chloré

Les trois parties de cet exercice sont indépendantes.

1. On considère la molécule [M] représentée ci-dessous :

1.1. Cette molécule est-elle chirale ? Justifier la réponse.

1.2. Combien y a-t-il d’atomes de carbone asymétriques dans cette molécule ? Recopier la molécule [M] et indiquer l’emplacement de ces atomes sur la représentation.

1.3. Représenter les deux conformations chaise de la molécule [M].

1.4. Des deux conformations proposées ci-dessus, quelle est la plus stable ? Justifier clairement la réponse.

2. En traitant la molécule [M] par le benzène en présence d’un catalyseur, on obtient le 1,3-diméthyl-2-phénylcyclohexane.

2.1. Écrire l’équation de la réaction. Pour simplifier l’écriture, on ne tiendra pas compte de la stéréochimie.

2.2. Donner un exemple de catalyseur à utiliser pour cette réaction.

2.3. Détailler le mécanisme de cette réaction.

3. La mononitration du 1,3-diméthyl-2-phénylcyclohexane conduit à deux isomères de position dont l’un est très majoritaire.

3.1. Indiquer le(s) réactif(s) nécessaire(s) à la nitration d’un cycle benzénique.

3.2. Donner les formules semi-développées des deux isomères obtenus en précisant celui qui est obtenu majoritairement.

3.3. Justifier la régiosélectivité de la réaction.