LES ALCYNES

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      - Formule brute
        - Nomenclature
        - Quelques alcynes
        - Propriétés physiques
        - Géométrie des molécules
        - Propriétés chimiques
        - Préparations

1) Formule brute :

C_nH_2n-2
- Structure :
Hydrocarbures acycliques (chaîne non fermée), possédant une triple liaison ( une liaison s comme dans les alcanes et deux liaisons p, moins fortes).
On distingue 2 types d'alcynes:
- alcyne vrai: la triple liaison est en bout de chaîne:

- alcyne disubstitué :

2) Nomenclature :
Préfixe (nombre de carbones) + yne, précédé du numéro (le plus petit possible) du 1^er carbone de la liaison triple.La chaîne principale doit contenir la triple liaison.
Exemple:

4-méthylpent-1-yne
3) Quelques alcynes :

Ethyne ou acétylène

But-1-yne

4) Propriétés physiques :
L'acétylène (Eb = -83°C sous 1 atm.), le propyne et le but-1-yne sont gazeux à la température ordinaire. Les autres termes sont liquides puis solides, à mesure que le nombre de carbones augmente.
5) Géométrie des molécules :
* Molécules linéaires autour de la triple liaison.
* d_CC = 0,121 nm (d_C_=C= 0,134 nm pour les alcènes; d_C_-C= 0,154 nm pour les alcanes).
6) Propriétés chimiques :
moins grande réactivité que les alcènes
6-1) Additions:

- Addition d'eau sur l'éthyne

- Addition d'eau sur un alcyne vrai :

- Addition d'eau sur un alcyne disubstitué :

6-2) Propriétés dues à l'hydrogène des alcynes vrais:

Il peut être pris par une base forte et il se forme un carbanion :

ce carbanion appelé alcynure est très réactif:

Action des métaux alcalins:

Action d'un organo-magnésien:

Action du chlorure cuivreux ammoniacal [Cu(NH₃)₄]⁺ ou [Ag(NH₃)₂]⁺ (nitrate d'argent ammoniacal)

On obtient:
et

Ce sont des réactions permettant de déceler la présence d'éthyne dans un gaz à l'état de traces.
7) Préparations :

Au laboratoire: à partir de carbure de calcium ...CaC₂+ 2 H₂O C₂H₂+ Ca(OH)₂
Dans l'industrie on prépare l'éthyne à partir du méthane: 2 CH₄ C₂H₂ + 3 H₂