QUESTIONNAIRE 40 (corrigé)

RETOUR AU SOMMAIRE

Enoncé

Indiquez les chemins de synthèse (en une ou plusieurs étapes) de :

    1) 

  2) 
     3)   obtention du métadibromobenzène           à partir de   C6H6
    4)  obtention du N-méthylaniline                   à partir de    l'aniline
    5)  obtention du CH3-CH(NH2)-CH3                 à partir de    CH3-CH=CH2
    6)  obtention de l' acide 2-méthylpropanoïque  à partir de propan-2-ol

Corrigé

   1) passage du benzène au 4-propyl-nitrobenzène :

La réduction de la cétone se fait par la méthode de Clemmensen.
Remarque :la méthode consistant à greffer d'abord le groupement propyle(substitution électrophile), puis à nitrer n'est pas valable car lors de l'action de AlCl3 sur l'halogénoalcane ( 1-chloropropane), il y a formation du carbocationagent électrophile qui pourra s'isomériser en.....soit un mélange d'isomères.

    2) passage du 4-méthylaminobenzène au 3-méthylaminobenzène :

3) passage du benzène au métadibromobenzène:

4) passage de l'aniline à la N-méthylaniline :

5) obtention du CH3-CH(NH2)-CH3 à partir de CH3-CH=CH2

6) obtention de l' acide 2-méthylpropanoïque  à partir de propan-2-ol