TEMPERATURES D'EBULLITION


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Tableau comparatif des températures d'ébullition des alcanes, alcools, acides carboxyliques, et des esters méthyliques de ces acides, saturés et non ramifiés ayant le même nombre d'atomes de carbone dans leur chaîne.
N.B:
Lorsqu'une température d'ébullition se présente sous la forme 227100 cela veut dire 227°C sous la pression de 100 mm de Hg.
360d indique que le corps se décompose à cette température.

Nombre de carbones

alcane 

non ramifié

(°C)

alcool
chaîne saturée
non ramifiée et 1-ol
(°C)

acide
chaîne saturée
non ramifiée
(°C)

ester méthylique
chaîne saturée
non ramifiée
(°C)

*

Nombre de carbones

alcane 
non ramifié
(°C)

alcool
chaîne saturée
non ramifiée et 1-ol
(°C)

acide
chaîne saturée
non ramifiée
(°C)

ester méthylique
chaîne saturée
non ramifiée
(°C)

C1

-161,7

65

100,7
formique

31,5

*

C11

195,8

243

280

undécanoïque

245

C2

-88,6

78,5

117,9
acétique

57

*

C12

216,3

255

1311

laurique

262766

C3

-42,1

97,4

141
propionique

79,9

*

C13

235,4

15214

236100

tridécanoïque

901

C4

-0,5

117,2

165,5
butyrique

102,8

*

C14

253,7

263,2

250,5100

Myristique

295751

C5

36,1

137,3748

186
valérique

127,4

*

C15

270,6

257100

pentadécanoïque

153,5

C6

68,7

158

205

caproïque

149,5

*

C16

287
Cétane

19015

350

Palmitique

415747
1482

C7

98,4

176

223
énanthique

174

*

C17

301,8

308

227100
margarique

1859

C8

125,7

194,4

239,3
caprylique

192,9

*

C18

316,1

210,515

360d

stéarique

442747
21515

C9

150,8

213,5

255
pélargonique

213-14757

*

C18
avec double liaison en C9

alcène
1629

205

286100
oléïque

218,520

C10

174,0

229

270

caprique

224

*

C19

329,7

1660,32

297100

nonadécanoïque

 1904


La température d'ébullition d'un liquide est en relation avec le "degré" d'association des molécules entr'elles dans le liquide. Plus elles sont solidement liées et plus il faut  d'énergie pour les rompre et pour séparer les molécules donc pour faire passer le liquide à l'état de vapeur.
L' examen de ces courbes appelle quelques remarques:

    - La température d'ébullition des alcanes augmente avec le nombre de carbones de la molécule ; cela vient du fait que les forces de London (influence des nuages électroniques de deux molécules non polaires voisines, qui se corrèlent en créant une attraction) augmentent avec la longueur de la chaîne carbonée. L'augmentation de la masse de la molécule est aussi un facteur d'augmentation de l'énergie (cinétique) nécessaire pour faire "sortir" ces molécules du liquide.

    - Les alcools (on a pris ici des alcools non ramifiés et 1-ol) ont une température d'ébullition  supérieure aux alcanes ayant le même nombre d'atomes de carbone ; cela est dû aux liaisons hydrogène qui existent entre les molécules d'alcool à l'état liquide et qui n'existent pas entre les molécules d'alcanes. Ces liaisons résultent de la forte polarisation de la liaison O-H  qui entraîne l'apparition de charges partielles importantes sur O (-d) et sur H (+d). Il se crée des associations de nature électrostatique entre l'O d'une molécule et l'H d'une molécule voisine soit de type dimère soit de type polymère. Ces liaisons sont beaucoup moins fortes que les liaisons covalentes, mais suffisantes pour élever notablement la température d'ébullition des alcools.

    - Les acides carboxyliques ont une température d'ébullition très supérieure aux alcanes et supérieure aux alcools ayant le même nombre d'atomes de carbone; ils sont encore plus fortement liés que les alcools par des liaisons hydrogène et sont en majeure partie sous forme de dimères.

    - L'augmentation du nombre de carbones dans la chaîne, tend à diminuer l'écart entre les points d'ébullition des alcanes, des alcools et des acides ayant le même nombre d'atomes de carbone.L'importance de l'influence des liaisons hydrogènes diminue.

    - La courbe des esters méthyliques des acides carboxyliques se confond pratiquement avec celle des alcools qui ont le même nombre d'atomes de carbone que les acides qui ont donné naissance à ces esters.