NOMENCLATURE DES ALCANES



RETOUR AU SOMMAIRE

Pour nommer les molécules, des règles ont été mises en place par l'Union Internationale de Chimie Pure et Appliquée ( U.I.C.P.A ) ; on va en préciser quelques-unes, dans le cas des alcanes :
Les noms sont composés d'un préfixe ( Pent , Oct , Hex , etc...) et d'une terminaison "ane" pour alcane .
Pour les noms des alcanes à chaîne linéaire le tableau ci-dessous vous récapitule la nomenclature pour les dix premiers termes.
 

Formule moléculaire
n Formule semi-developpée Nom
CH4 1 CH4 Méthane
C2H6 2 CH3-CH3 Ethane
C3H8 3 CH3-CH2-CH3 Propane
C4H10 4 CH3-CH2-CH2-CH3 Butane
C5H12 5 CH3-CH2-CH2-CH2-CH3 Pentane
C6H14 6 CH3-CH2-CH2-CH2-CH2-CH3 Hexane
C7H16 7 CH3-CH2-CH2-CH2-CH2-CH2-CH3 Heptane
C8H18 8 CH3-CH2-CH2-CH2-CH2-CH2-CH2-CH3 Octane
C9H20 9 CH3-CH2-CH2-CH2-CH2-CH2-CH2-CH2-CH3 Nonane
C10H22 10 CH3-CH2-CH2-CH2-CH2-CH2-CH2-CH2-CH2-CH3 Decane

Pour les noms des alcanes à chaîne ramifiée la nomenclature se complique , nous allons définir quelques règles :
En retirant un atome d'hydrogène à un alcane on construit le groupe alkyle correspondant qui viendra se greffer sur une chaîne linéaire.
 
CH3- méthyle
CH3-CH2- éthyle
CH3-CH2-CH2- propyle

1/ On cherche la chaîne carbonée la plus longue; dans l'exemple ci-dessous elle a été encadrée.
molécule
C'est la chaîne principale et son nombre d'atome de carbone qui détermine le nom de l'alcane ; dans l'exemple choisi, 5 carbones c'est le pentane .

2/ On identifie les groupes alkyles substituants de la chaîne principale :
dans l'exemple choisi: trois groupements méthyle.

3/ On numérote la chaîne principale pour que le numéro de l'atome de carbone portant la première ramification soit le plus petit possible .

Dans l'exemple choisi, la numérotation de la chaîne principale par une extrémité ou par l'autre, donne la même numérotation pour les trois groupements: 2,3,4.

4/ Les indices de position des groupes alkyles se placent devant le nom du groupe, c'est le nom officiel de cette molécule .

molécule

Remarque: pour des molécules plus complexes interviennent d'autres règles, parmi lesquelles:

    - Choix de la chaîne principale:en utilisant la représentation topologique des alcanes (aucun carbone n'est représenté, aucun hydrogène lié à ces carbones n'est représenté seules les liaisons carbone-carbone apparaissent) on peut plus facilement repérer la chaîne principale:
exemples:
molécule1
5 carbones pour la chaîne principale (en rouge) et un substituant méthyle.
molécule2
9 carbones pour la chaîne principale (en rouge); un substituant éthyle et un substituant méthyle .

- En cas d'égalité de longueur de deux chaînes délimitées dans la molécule, on choisit comme chaîne principale celle qui porte le plus grand nombre de substituants:3 sera préférée à  4

- On énumère les différents substituants par ordre alphabétique (butyle avant éthyle, lui-même avant méthyle, lui-même avant propyle...) en élidant le "e" final et en faisant précéder ces noms du numéro du carbone de la chaîne principale qui le porte.

- La numérotation de la chaîne doit se faire de façon à ce que le premier substituant appelé ait devant son nom le plus petit numéro possible. En cas d'égalité c'est le deuxième substituant appelé qui doit avoir devant son nom le plus petit numéro possible etc...
Ainsi on appellera cette molécule :

3-éthyl-2-méthylpentane et non 3-éthyl-4-méthylpentane



La molécule 1 s'appelle 3-méthylpentane.
La molécule 2 s'appelle 3-éthyl-6-méthylnonane.
La molécule 3 s'appelle 5-butyl-3,4-diméthylundécane


Les noms au delà de 10 carbones:
 
Formule moléculaire
n
Formule semi-developpée
Nom
C11H24 11 CH3-(CH2)9-CH3 Undécane
C12H26 12 CH3-(CH2)10-CH3 Dodécane
C13H28 13 CH3-(CH2)11-CH3 Tridécane
C14H30 14 CH3-(CH2)12-CH3 Tétradécane
C15H32 15 CH3-(CH2)13-CH3 Pentadécane
C16H34 16 CH3-(CH2)14-CH3 Hexadécane
C17H36 17 CH3-(CH2)15-CH3 Heptadécane
C18H38 18 CH3-(CH2)16-CH3 Octodécane
C19H40 19 CH3-(CH2)17-CH3 Nonadécane
C20H42 20 CH3-(CH2)18-CH3 Eicosane
C21H44 21 CH3-(CH2)19-CH3 Heneicosane
C22H46 22 CH3-(CH2)20-CH3 Docosane
C23H48 23 CH3-(CH2)21-CH3 Tricosane
C24H50 24 CH3-(CH2)22-CH3 Tétracosane
C25H52 25 CH3-(CH2)23-CH3 Pentacosane
C26H54 26 CH3-(CH2)24-CH3 Hexacosane
C27H56 27 CH3-(CH2)25-CH3 Heptacosane
C28H58 28 CH3-(CH2)26-CH3 Octocosane
C29H60 29 CH3-(CH2)27CH3 Nonacosane
C30H62 30 CH3-(CH2)28CH3 Triacontane
C31H64 31 CH3-(CH2)29CH3 Hentriacontane
C32H66 32 CH3-(CH2)30CH3 Dotriacontane
C33H68 33 CH3-(CH2)31CH3 Tritriacontane
... ... ... ...
C40H68 40 CH3-(CH2)38CH3 Tétracontane
C50H102 50 CH3-(CH2)48CH3 Pentacontane
... .. ..... ........
C100H202 100 CH3-(CH2)98CH3 Hectane
C132H266 132 CH3-(CH2)130CH3 Dotriacontahectane