Pour
nommer les molécules, des règles ont été mises
en place par l'Union Internationale de Chimie Pure et Appliquée
( U.I.C.P.A ) ; on va en préciser quelques-unes, dans le cas des
alcanes :
Les
noms sont composés d'un préfixe ( Pent , Oct , Hex , etc...)
et d'une terminaison "ane" pour alcane .
Pour
les noms des alcanes à chaîne linéaire le tableau ci-dessous
vous récapitule la nomenclature pour les dix premiers termes.
|
n | Formule semi-developpée | Nom |
CH4 | 1 | CH4 | Méthane |
C2H6 | 2 | CH3-CH3 | Ethane |
C3H8 | 3 | CH3-CH2-CH3 | Propane |
C4H10 | 4 | CH3-CH2-CH2-CH3 | Butane |
C5H12 | 5 | CH3-CH2-CH2-CH2-CH3 | Pentane |
C6H14 | 6 | CH3-CH2-CH2-CH2-CH2-CH3 | Hexane |
C7H16 | 7 | CH3-CH2-CH2-CH2-CH2-CH2-CH3 | Heptane |
C8H18 | 8 | CH3-CH2-CH2-CH2-CH2-CH2-CH2-CH3 | Octane |
C9H20 | 9 | CH3-CH2-CH2-CH2-CH2-CH2-CH2-CH2-CH3 | Nonane |
C10H22 | 10 | CH3-CH2-CH2-CH2-CH2-CH2-CH2-CH2-CH2-CH3 | Decane |
Pour
les noms des alcanes à chaîne ramifiée la nomenclature
se complique , nous allons définir quelques règles :
En
retirant un atome d'hydrogène à un alcane on construit le
groupe alkyle correspondant qui viendra se greffer sur une chaîne
linéaire.
CH3- | méthyle |
CH3-CH2- | éthyle |
CH3-CH2-CH2- | propyle |
1/
On cherche la chaîne carbonée la plus longue; dans l'exemple
ci-dessous elle a été encadrée.
C'est
la chaîne principale et son nombre d'atome de carbone qui détermine
le nom de l'alcane ; dans l'exemple choisi, 5 carbones c'est le pentane
.
2/
On identifie les groupes alkyles substituants de la chaîne principale
:
dans
l'exemple choisi: trois groupements méthyle.
3/
On numérote la chaîne principale pour que le numéro
de l'atome de carbone portant la première ramification soit le plus
petit possible .
Dans
l'exemple choisi, la numérotation de la chaîne principale
par une extrémité ou par l'autre, donne la même numérotation
pour les trois groupements: 2,3,4.
4/ Les indices de position des groupes alkyles se placent devant le nom du groupe, c'est le nom officiel de cette molécule .
Remarque: pour des molécules plus complexes interviennent d'autres règles, parmi lesquelles:
-
Choix
de la chaîne principale:en utilisant la représentation
topologique des alcanes (aucun carbone n'est représenté,
aucun hydrogène lié à ces carbones n'est représenté
seules les liaisons carbone-carbone apparaissent) on peut plus facilement
repérer la chaîne principale:
exemples:
molécule1
5
carbones pour la chaîne principale (en rouge) et un substituant méthyle.
molécule2
9
carbones pour la chaîne principale (en rouge); un substituant éthyle
et un substituant méthyle .
- En cas d'égalité de longueur de deux chaînes délimitées dans la molécule, on choisit comme chaîne principale celle qui porte le plus grand nombre de substituants:3 sera préférée à 4
- On énumère les différents substituants par ordre alphabétique (butyle avant éthyle, lui-même avant méthyle, lui-même avant propyle...) en élidant le "e" final et en faisant précéder ces noms du numéro du carbone de la chaîne principale qui le porte.
- La
numérotation de la chaîne doit se faire de façon à
ce que le premier substituant appelé ait devant son nom le plus
petit numéro possible. En cas d'égalité c'est le deuxième
substituant appelé qui doit avoir devant son nom le plus petit numéro
possible etc...
Ainsi
on appellera cette molécule :
3-éthyl-2-méthylpentane
et non 3-éthyl-4-méthylpentane
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C11H24 | 11 | CH3-(CH2)9-CH3 | Undécane |
C12H26 | 12 | CH3-(CH2)10-CH3 | Dodécane |
C13H28 | 13 | CH3-(CH2)11-CH3 | Tridécane |
C14H30 | 14 | CH3-(CH2)12-CH3 | Tétradécane |
C15H32 | 15 | CH3-(CH2)13-CH3 | Pentadécane |
C16H34 | 16 | CH3-(CH2)14-CH3 | Hexadécane |
C17H36 | 17 | CH3-(CH2)15-CH3 | Heptadécane |
C18H38 | 18 | CH3-(CH2)16-CH3 | Octodécane |
C19H40 | 19 | CH3-(CH2)17-CH3 | Nonadécane |
C20H42 | 20 | CH3-(CH2)18-CH3 | Eicosane |
C21H44 | 21 | CH3-(CH2)19-CH3 | Heneicosane |
C22H46 | 22 | CH3-(CH2)20-CH3 | Docosane |
C23H48 | 23 | CH3-(CH2)21-CH3 | Tricosane |
C24H50 | 24 | CH3-(CH2)22-CH3 | Tétracosane |
C25H52 | 25 | CH3-(CH2)23-CH3 | Pentacosane |
C26H54 | 26 | CH3-(CH2)24-CH3 | Hexacosane |
C27H56 | 27 | CH3-(CH2)25-CH3 | Heptacosane |
C28H58 | 28 | CH3-(CH2)26-CH3 | Octocosane |
C29H60 | 29 | CH3-(CH2)27CH3 | Nonacosane |
C30H62 | 30 | CH3-(CH2)28CH3 | Triacontane |
C31H64 | 31 | CH3-(CH2)29CH3 | Hentriacontane |
C32H66 | 32 | CH3-(CH2)30CH3 | Dotriacontane |
C33H68 | 33 | CH3-(CH2)31CH3 | Tritriacontane |
... | ... | ... | ... |
C40H68 | 40 | CH3-(CH2)38CH3 | Tétracontane |
C50H102 | 50 | CH3-(CH2)48CH3 | Pentacontane |
... | .. | ..... | ........ |
C100H202 | 100 | CH3-(CH2)98CH3 | Hectane |
C132H266 | 132 | CH3-(CH2)130CH3 | Dotriacontahectane |