QUELQUES HETEROCYCLES


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La nomenclature est calquée sur celle des hydrocarbures cycliques, l'identité de l'hétéroatome présent dans le cycle se repère par le préfixe aza pour l'azote,

oxa pour l'oxygène, thia pour le soufre, phospha pour le phosphore...


ADENINE
(C5H5N5)

ADENINE.gif

g PYRANNE
(C5H6O)

PYRANE.gif

FURANNE (ou oxacyclopenta-2,4-diène)
(C4H4O)

FURANNE.gif

a PYRONE
(C5H4O2)

PYRONE.gif

INDOLE
(C8H7N)

INDOLE.gif

g PYRONE
(C5H4O2)

GPYRONE.gif

a PYRANNE
(C5H6O)

APYRANE.gif

CHROMONE
(C9H6O2)

CHROMONE.gif

PYRIDINE (ou azabenzène)
(C5H5N)

PYRIDINE2.gif

HEXAMETHYLENETETRAMINE
(C6H12N4)
ou urotropine (agent antibactérien)

HEXAMETTETRAM.gif

PYRROLE (ou azacyclopenta-2,4-diène)
(C4H5N)

PYRROLE.gif

PYRROLIDINE (ou azacyclopentane)
(C4H9N)

PYRROLIDINE.gif

QUINOLEINE (ou 1-azanaphtalène)
(C9H7N)
On peut considérer cette molécule comme une benzopyridine (noyau benzénique accolé à la pyridine) ; les réactifs électrophiles agissent sur le cycle benzénique (forte densité électronique), tandis que les nucléophiles attaquent le noyau pyridinique (faible densité électronique).

QUINOLEINE.gif

ISOQUINOLEINE (ou 2-azanaphtalène)
(C9H7N)
On peut considérer cette molécule comme une benzopyridine (noyau benzénique accolé à la pyridine) ; les réactifs électrophiles agissent sur le cycle benzénique (forte densité électronique), tandis que les nucléophiles attaquent le noyau pyridinique (faible densité électronique).

ISOQUINOLEINE.gif

THIOPHENE (ou thiacyclopenta-2,4-diène)
(C4H4S)

THIOFENE.gif

DIOXANNE

DIOXANNE.gif

MORPHOLINE
(C4H9NO)
ou
1-oxa-4-azacyclohexane
ou
1,4-tétrahydroisoxazine

MORPHOLINE.gif

ISOXAZOLE

ISOXAZOLE.gif

PYRIMIDINE (ou 1,3-Diazabenzène)

PYRIMIDINE.gif

PYRIDAZINE (ou 1,2-Diazabenzène)

PYRIDAZINE.gif

PYRAZINE (ou 1,4-Diazabenzène)

Les dérivés pyraziniques ont des applications multiples comme arômes, parfums ; on les utilise aussi dans la synthèses de produits pharmaceutiques.

PYRAZINE.gif

1,2,3-TRIAZINE (ou 1,2,3-Triazabenzène)

TRIAZINE.gif

1,2,4-TRIAZINE (ou 1,2,4-Triazabenzène)

TRIAZINE2.gif

1,3,5-TRIAZINE(ou 1,3,5-Triazabenzène)

TRIAZINE3.gif

1,3-DIOXOLANE (ou 1,3-dioxacyclopentane)

DIOXOLANE.gif

1,3-DIOXOLAN-2-ONE (ou 2,5-dioxacyclopentanone)

DIOXOLANONE.gif

CINNOLINE (ou 1,2-diazanaphtalène)

CINNOLINE.gif

PIPERIDINE (ou azacyclohexane)

PIPERIDINE.gif

PIPERAZINE ( ou 1,4-diazacyclohexane)

PIPERAZINE.gif

PYRAZOLE (ou 1,2-diazacyclopentadiène)
utilisé comme ligand pour préparer les composés organométalliques.

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