PROPANONE F

ou acétone

Formule

CH₃-CO-CH₃

L'acétone ou propanone est le composé le plus simple de la famille des cétones. Dans les conditions ordinaires, c'est un liquide transparent, facilement inflammable et d'odeur caractéristique fruitée.

En 1915, Chaim Weizmann découvrit un moyen peu coûteux d'obtenir de l'acétone à partir de l'amidon. Actuellement, la méthode la plus utilisée pour produire l'acétone est le procédé au cumène, à partir de benzène et de propène.La production mondiale d'acétone est de l'ordre de 1,5 millions de tonne par an (en 2009).

L'acétone est un solvant très utilisé dans l'industrie et en laboratoire ; il a l'avantage de solubiliser de nombreuses espèces organiques, il est totalement miscible avec l'eau. On l'utilise en particulier comme dissolvant de colles ou pour le dégraissage industriel.

L'acétone permet également de fabriquer des matières plastiques et des médicaments.

La valeur limite d'exposition professionnelle à l'acétone est fixée à 500ppm (1210 mg/m³) dans l'Union Européenne. Le contact de l'acétone avec la peau peut provoquer des déssèchements ou des gerçures et l'inhalation de vapeurs peut entraîner des vertiges.

(Extrait du sujet du concours général de Chimie 2009 pour les sections STL CLPI).

Synthèse :

Une des synthèses industrielles de la propanone utilise le procédé Wacker-Hoechst :

La réaction s'effectue dans ce cas par oxydation directe du propène par le dioxygène :

Pour la réaction rapportée à la stoechiométrie d'une mole de propène et dans laquelle le propène est liquide, le dioxygène est gazeux et l'acétone est liquide, on peut lire dans les tables : DrH° = -255kJ.mol-1 à 298 K.
L’organisme humain le biosynthétise en petite quantité.