CURCUMINE (Jaune naturel 3- E100)
Ou turmeric ou
turmerol.
Formule
C21H20O6
Poudre cristalline jaune
orangé ; prismes orthorombiques quand recristallisé dans
le méthanol.
Masse molaire :
368,380 g.mol-1
T de fusion:
183°C
Solubilité:
Insoluble dans l'eau.
Très soluble dans
l'éthanol et l'acide acétique.
N° CAS :
458-37-7
Colorant alimentaire: E100
E100. Colorant naturel
d'origine végétale.
La curcumine est extraite par solvant du
turmérol, c’est-à-dire des rhizomes broyés de souches naturelles de Curcuma
longa L. famille des scitaminacées ; c'est une plante herbacée vivace,
originaire du sud de l'Asie. Elle est principalement cultivée en Inde et connue
en Occident depuis l'Antiquité.
L’extrait est purifié par cristallisation
en vue d’obtenir de la poudre de curcumine concentrée.
On peut aussi l'obtenir de la façon
suivante :
Le rhizome est bouilli, débarrassé de sa
peau, séché au soleil, puis réduit en une poudre jaune-orangée, la curcumine.
Elle entre dans la composition d'autres épices, notamment le curry. Elle est
aussi utilisée comme teinture jaune-orangé.
Le produit est essentiellement composé de
1,7-[bis-(4-hydroxy-3-méthoxy-phényl) hepta-1,6-diène-3,5-dione].
Il peut également comprendre de faibles
quantités d’huiles et de résines naturellement présentes dans le curcuma.
Seuls les solvants suivants peuvent être
utilisés pour l’extraction: acétate d’éthyle, acétone, dioxyde de carbone,
dichlorométhane, n-butanol, méthanol, éthanol, hexane. Il ne doit pas y avoir
une teneur supérieure en résidus de solvant à
50 mg/kg pour l' acétate d’éthyle, l'
acétone, le méthanol, l'éthanol, l' hexane ou le butan-1-ol et 10 mg/kg pour le
dichlorométhane.
Une synthèse de la curcumine
La synthèse de la curcumine a été décrite
par Pabon en 1964 à partir de la vanilline et du pentane-2,4-dione
Propriétés
anti-oxydantes de la curcumine
La curcumine
(λmax = 423 nm, ε423 = 55000L.mol-1.cm-1,
ε517 = 0L.mol-1.cm-1) présente des
propriétés anti-oxydantes reconnues. Elle peut piéger des radicaux comme le 2,2-Diphényl-1-picrylhydrazyle ou DPPH*.
Le test DPPH*
permet de mesurer l'aptitude d'un antioxydant comme par exemple un composé
phénolique à réduire le DPPH* et mesure donc le pouvoir antiradicalaire de
molécules ou d'extraits végétaux dans un système donné.
Mécanisme de
réaction de la curcumine avec le radical DPPH* :(proposé par G.Litwinienko et K.U.Ingold)
:
On étudie la
décroissance de la concentration en radical DPPH* par enregistrement de
l'absorbance à 517 nm (Pour le radical DPPH* ε517 = 55000 L.mol-1.cm-1).
Spectre IR
