PREPARATION DE L’ACIDE BENZOÏQUE
PAR OXYDATION DE L'ACETOPHENONE.
COMPTE-RENDU


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3) Compte-rendu :
Compléter la feuille de résultats .
    3-1) Équation de la réaction.
        3-1-1) Donner la formule semi-développée de l’acétophénone.
        3-1-2) Écrire l’équation de la réaction du test iodoforme sur l’exemple de l’acétophénone.
        3-1-3) Sachant qu’il se forme du chloroforme (trichlorométhane) et des ions chlorure, et par analogie avec la question précédente, écrire l’équation d’oxydation de l’acétophénone par le dichlore en milieu basique.

    3-2) Calcul du rendement de la préparation.
        3-2-1) Déterminer les quantités de matière de tous les réactifs introduits lors de la réaction d’oxydation. En déduire le réactif limitant, sachant qu’une mole d’acétophénone réagit avec trois moles de dichlore et que les ions hydroxyde sont en excès.
        3-2-2) Calculer la masse théorique mthéo d’acide benzoïque attendu. Donner l’expression du rendement de la préparation.

    3-3) Obtention du produit brut.
        3-3-1) Préciser le rôle de l’ajout de la solution d’hydrogénosulfite de sodium. Écrire l’équation de la réaction qui se produit alors (les demi-équations d’oxydoréduction sont demandées).
        3-3-2) Expliquer pourquoi il est prudent de refroidir le mélange réactionnel avant le lavage au dichlorométhane.
        3-3-3) Indiquer la nature des produits éliminés lors du lavage au dichlorométhane.
        3-3-4) Expliquer le rôle de l’ajout d’acide chlorhydrique, en écrivant l’équation de la réaction qui se produit lors de cet ajout. Quel est l’intérêt de refroidir le bécher dans ce cas ? Indiquer enfin pourquoi le pH doit être assez bas à la fin de l’addition de l’acide chlorhydrique.
4) Recristallisation.
Indiquer les propriétés que doit posséder un solvant de recristallisation.

5) Contrôle de pureté.
Interpréter le chromatogramme fourni ; les calculs des Rf sont demandés.

6) Spectroscopie infrarouge.
Repérer sur les deux spectres IR fournis, les bandes dont la disparition ou l’apparition permettent de montrer que la réaction a eu lieu.



Spectre I.R. de l'acétophénone :




Spectre I.R. de l'acide benzoïque :




CCM fournie

Dépôt n° 1 : acétophénone de référence
Dépôt n° 2 : acide benzoïque de référence
Dépôt n° 3 : produit pur sec

Coller ici la CCM obtenue



Feuille de résultats :
 

Masse de produit brut humide mis à sécher
 
m1

Masse de produit brut sec 
 
m’1 =

Masse de produit brut humide à recristalliser
m2 =
Volume V de solvant utilisé pour la recristallisation V =
Masse de produit purifié sec m’2 =
Aspect du produit purifié sec
Température de fusion du produit purifié Tfus =
Rendement en produit purifié R =


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