DIACETATE D'HYDROQUINONE

RETOUR AU SOMMAIRE

Compte-rendu:

1) Compléter la feuille de résultats donnée ci-dessous.

2) Fabrication de l'ester.
        2-1) Indiquer les principales caractéristiques de la réaction d'un alcool avec un acide carboxylique.
        2-2) Donner deux raisons qui justifient que l'on utilise ici l'anhydride éthanoïque plutôt que l'acide éthanoïque.
        2-3) Écrire l’équation de la réaction de l'hydroquinone avec l’anhydride éthanoïque.
        2-4) Préciser le rôle de l'acide sulfurique, ainsi que l'intérêt du chauffage.
3) Calcul du rendement de la préparation.
        3-1) Calculer les quantités de matière de tous les réactifs introduits.
        3-2) Indiquer le réactif limitant (justifier la réponse).
        3-3) Calculer la masse théorique de diacétate attendue.
        3-4) Définir le rendement de la synthèse Rs ainsi que le rendement de la purification Rp.
          Les calculer
4) Questions sur le mode opératoire.
        4-1) Donner la composition du milieu réactionnel après la fabrication de l'ester.
        4-2) Expliquer pourquoi on verse le mélange dans l'eau glacée. Indiquer alors la composition de la phase aqueuse.
        4-3) Indiquer le rôle des lavages à l’eau. Préciser la composition du gâteau après ces lavages.
        4-4) Indiquer les principales propriétés d’un solvant de recristallisation.
5) Contrôle de pureté.
Interpréter le chromatogramme fourni ; les calculs des Rf sont demandés.
Conclure sur le rôle de la recristallisation.
6) Spectroscopie infrarouge.
Identifier, sur les spectres IR fournis en page 5/5, les bandes caractéristiques des vibrations de valence des principaux groupements fonctionnels de l’hydroquinone et de son diacétate.

Feuille de résultats:
(à joindre à la copie)
 

Masse de produit brut humide obtenu : m =
 

Masse exacte de l’échantillon de produit brut mis à l’étuve : m1 =
 

Masse de l’échantillon de produit brut séché :   m’1 =
 

Masse exacte de l’échantillon de produit brut humide mis à recristalliser : m2 =
 

Masse de l’échantillon de produit pur séché :   m’2 =
 

Température de fusion du produit pur sec :       T fusion =
 

Rendement de Purification  :            Rp =
 

Rendement de Synthèse    :             Rs =


Coller la plaque CCM obtenue :
 
 
 
 
 
 
 
 
 

Chromatogramme fourni:

dépôt n° 1 : hydroquinone de référence
dépôt n° 2 : diacétate d’hydroquinone de référence
dépôt n° 3 : produit brut
dépôt n° 4 : produit recristallisé

Spectre infra-rouge de l'hydroquinone (Pastille de KBr).

Spectre infra-rouge du diacétate d'hydroquinone (Pastille de KBr).