PREPARATION DU PARACETAMOL (2)

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Compte-rendu :

    1) Écrire l’équation de la réaction d’acylation du 4-aminophénol  par l’anhydride éthanoïque.

    2) Calcul des rendements

        2-1) Déterminer les quantités de matières de tous les réactifs introduits ; désigner le réactif limitant et en déduire la masse théorique mt de N-(4-hydroxyphényl)éthanamide, sachant que la réaction s'effectue mole à mole.

        2-2) Définir et donner les expressions littérales de :

        2-3) Calculer Rp, et Rs.

    3) Questions sur le mode opératoire.

        3-1) Donner la composition du milieu réactionnel à la fin du chauffage à reflux.
        3-2) Pourquoi faut-il abaisser la température du milieu réactionnel en dessous de 10 °C avant de procéder à la filtration sur büchner ?
        3-3) Extraction du produit brut.
            3-3-1) Quel est le rôle du lavage à l’eau ?
            3-3-2) Faire l’inventaire des espèces chimiques contenues respectivement dans le gâteau et dans le filtrat.
            3-3-3) Pourquoi faut-il laver avec un minimum d’eau ?
            3-3-4) Pourquoi l’eau doit-elle être glacée ?
            3-3-5) Comment pourrait-on vérifier l’efficacité du lavage ?
        3-4) Indiquer les propriétés que doit posséder un solvant de recristallisation.
        3-5) Proposer un test chimique qui permettrait de s’assurer que la fonction phénol n’a pas réagi lors de cette synthèse.

    4) Contrôles de pureté

Interpréter le chromatogramme (fourni ci-après) ; les calculs des Rf sont demandés.
Conclure sur le rôle de la recristallisation.

    5) Spectroscopie infrarouge

Attribuer sur le spectre IR ci-après du paracétamol purifié  les bandes situées à 3326 cm-1, 3161 cm-1 et à 1654 cm-1.

Feuille de résultats:
 

m =

m1 =

 V =

m2 =

m'2 =
 

m'1 =

Tfus =

Rp =
 

RS =

     Chromatogramme fourni

Spectre infra-rouge du paracetamol :

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