PREPARATION DU 2-METHYLBUT-2-ENE

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Le 2-méthylbut-2-ène se prépare par déshydratation du 2-méthylbutan-2-ol.
Données                                                                                                                                                                                                                                                                                                                                                                                                                                                                                                                                                                                   :
            - Acide phosphorique à 85% : corrosif, provoque de graves brûlures.
            - Solution à 10% d'hydroxyde de sodium: solution corrosive pour la peau et les yeux.
            - 2-méthylbutan-2-o l:    M = 88g.mol-1     Téb = 102°C    d = 0,81    n = 1,4052    Solubilité dans l'eau: 14% en masse à 30°C    Inflammable et nocif par contact ou inhalation    Azéotrope à 27,5% d'eau Téb = 87,4°C
            - 2-méthylbut-2-ène :    M = 70g.mol-1     Téb = 38,5°C    d = 0,67    n = 1,3874    Solubilité dans l'eau: trés peu soluble    Trés inflammable .
            - Masses molaires atomiques en g.mol-1 :C=12    O =16    H=1.
1) Manipulation:
        1-1) Préparation :
            - Dans un ballon de 100mL, introduire successivement 31mL de 2-méthylbutan-2-ol, quelques grains de pierre ponce, et par petites quantités, 10mL d'acide orthophosphorique à 85%.
            - Le ballon placé dans un chauffe-ballon, est surmonté de tous les accessoires nécessaires à une distillation.
            - Le distillat sera recueilli dans un Erlenmeyer placé dans un bain de glace.
            - Chauffer graduellement jusqu'à ce que le débit du distillat soit négligeable.La température en tête de colonne ne doit pas dépasser 55°C.
            - Décanter le distillat.
            - Laver avec une solution à 10% d'hydroxyde de sodium, puis avec de l'eau jusqu'à neutralité.
            - Sécher la phase organique avec du sulfate de magnésium anhydre.
        1-2) La purification :
            - Rectifier le 2-méthylbut-2-ène préparé.
            - Peser le produit obtenu.
        1-3) Caractérisation du 2-méthylbut-2-ène rectifié.
            - Mesurer son indice de réfraction.
            - Réaliser une chromatographie en phase vapeur.
            - Réaliser un spectre I.R. ou exploiter directement le spectrogramme fourni.
2) Compte-rendu :
        Répondre aux questions suivantes:
        2-1) Préparation                          :
            - Donner l'équation équilibrée de la réaction de déshydratation.
            - Donner la température en tête de colonne dés les premières gouttes de distillat, au cours de la préparation.
            - Quel est le rôle de l'acide phosphorique?
            - Justifier la nécessité de recueillir le distillat dans un bain de glace.
            - Calculer la masse théorique de produit.
            - En déduire le rendement de la manipulation en produit purifié.
            - Proposer un test chimique de caractérisation des alcènes. Ecrire l'équation de la réaction correspondante.
        2-2) Caractérisation du 2-méthylbut-2-ène rectifié.
                2-2-1) Exploitation du chromatogramme.
                        Avec le 2-méthylbut-2-ène il peut se former une petite quantité d'un isomère ainsi qu'en témoigne le chromatogramme ci-joint. Quel est cet isomère? (nom et formule).

                2-2-2) Exploitation du spectre I.R. (S'aider de la table des nombres d'onde).
                        En utilisant le spectre fourni,
            - Donner la preuve de l'absence d'alcool dans le produit rectifié.
            - Identifier la fonction alcène.
3) Feuille de résultats:

            - Masse de produit rectifié recueilli:                                      m =

            - Indice de réfraction:                                                           n =

            - Température (1ère goutte de distillat)                                  T =

            - Masse théorique de produit                                                mth =

            - Rendement de la manipulation                                            R =