PREPARATION DU BENZOATE DE PHENYLE

RETOUR AU SOMMAIRE

Le benzoate de phényle est obtenu en faisant réagir le phénol avec le chlorure de benzoyle.

 

1) Données :

 

Phénol

           

Masse molaire :                       

94,1 g.mol-1

Température de fusion  :

43 °C

Température d'ébullition :         

181 °C

Densité :

1,07

Solubilités :

dans l'eau froide : soluble

dans l'eau chaude : infiniment soluble

dans l'éthanol : très soluble

Sécurité :

Toxique par contact avec la peau et par ingestion. Provoque des brûlures.

Chlorure d'hydrogène

 

Masse molaire :                       

36,5 g.mol-1

Température d'ébullition :         

 -85 °C

Sécurité :

Provoque des brûlures.

Irritant pour les voies respiratoires.

Benzoate d'éthyle

 

Température de fusion :

 -35 °C

Température d'ébullition :

213 °C

Solubilités :     

dans l'eau : insoluble

dans l'éthanol : soluble

Chlorure de benzoyle

                       

Masse molaire :                     

140,5 g.mol-1

Température de fusion :

 0 °C

Température d'ébullition :

 197 °C

Densité :

1,21

Solubilités :     

dans l'eau : décomposé

dans l'éthanol : décomposé

Sécurité :

Provoque des brûlures.

Irritant pour les voies respiratoires

Benzoate de phényle

 

Masse molaire :

198,2 g.mol-1

Température de fusion :

à chercher

Densité :

1,24 

Solubilités :

dans l'eau : insoluble

dans l'éthanol : soluble à chaud

 

 

 

2) Mode opératoire :

 

                    2-1) Réaction d’estérification :

 

·       Dans un réacteur de 250 ml, équipé d’une ampoule de coulée, d’un réfrigérant à boules et d’une agitation mécanique, introduire 7,3 g de phénol.

                   

·       Adapter, à la sortie du réfrigérant, un piège à gaz solubles, de façon à les éliminer par dissolution dans une solution de soude à 50 % à laquelle on ajoute quelques gouttes de bleu de bromothymol.

 

·       Sous la hotte : préparer dans l’ampoule de coulée 9,5 mL de chlorure de benzoyle. Adapter l’ampoule de coulée sur le montage, chauffer le bain-marie à 70 °C, agiter. Introduire goutte à goutte le chlorure de benzoyle en agitant.

 

·       Chauffer encore 15 min après la fin du dégagement gazeux.

 

 

                    2-2) Séparation du produit purifié :

 

·       Poursuivre le chauffage au chauffe-ballon, tout en maintenant l’agitation. Ajouter par l’ampoule de coulée, avec précaution mais rapidement, 30 mL d’éthanol (à 95 %) qui vont servir à la purification du produit préparé. Chauffer 15 min au voisinage de l’ébullition.

 

·       Laisser refroidir à l’air, puis transvaser dans un bécher placé dans un mélange d’eau et de glace, en agitant vigoureusement.

 

·       Filtrer les cristaux sur büchner, les laver, les essorer, puis les sécher dans l’étuve à 50 °C, jusqu’à masse constante.

 

·         Peser le produit sec .

 

 

3) Contrôles de pureté :

 

·       Mesurer la température de fusion du produit purifié.

 

·       Réaliser une chromatographie sur couche mince :

                    - faire deux dépôts sur la plaque :

                        1. solution de phénol à 1 % dans l’éther (solution fournie)

                        2. solution de benzoate de phényle synthétisé à 1 % dans l’éther (solution à préparer)

                    - éluer avec un mélange cyclohexane / acétate d’éthyle (4/1)

                    - révéler aux UV (254 nm)

Vers le compte-rendu