PREPARATION DE L'ACIDE HEXANEDIOÏQUE

(Compte-rendu)


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1. Équation de la réaction d'oxydation

1.1. Donner les formules semi-développées de la cyclohexanone, de l'ion hexanedioate (adipate) et de 'acide adipique ; indiquer la fonction chimique présente dans la cyclohexanone.
1.2. Écrire la demi-équation électronique, en milieu basique, du couple ion permanganate / dioxyde de manganèse.
1.3. Écrire la demi-équation électronique, en milieu basique, du couple ion hexanedioate / cyclohexanone.
1.4.  En déduire l'équation de la réaction d'oxydation de la cyclohexanone par l'ion permanganate

2. Calcul de rendement.

2.1. Calculer les quantités de matière de permanganate de potassium et de cyclohexanone introduits. Sachant que 2 moles de permanganate de potassium réagissent avec 1 mole de cyclohexanone, calculer la masse théorique d'acide adipique attendue.
2.2.  Calculer le rendement global de la réaction et le rendement de la purification.

3. Questions sur le mode opératoire.
3.1. Donner la nature du précipité brun obtenu.
3.2. La préparation se fait en milieu basique. Sous quelle forme trouve-t-on le produit préparé à pH>7?
3.3. Quel est l'intérêt d'avoir le produit préparé sous cette forme?
3.4. Indiquer le rôle du sulfite de sodium ou du thiosulfate de sodium utilisé.
3.5. Expliquer le rôle de l'acide chlorhydrique, en donnant l'équation de la réaction qui le met en jeu.

4. Spectroscopie IR
Sur les spectres infrarouge joints, repérer les bandes caractéristiques de l'acide adipique et de la cyclohexanone.


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