PREPARATION DE LA CYCLOHEXANONE
La cyclohexanone (C6H10O) est obtenue par oxydation
du cyclohexanol (C6H12O) par le mélange sulfochromique :
1) Données:
Les températures d'ébullition sont données sous une pression normale de
1,0135x105 Pa, sauf indication
contraire.
- Dichromate de sodium dihydraté :
M = 298 g.mol-1 pureté (en masse) : 99 %
Toxique par ingestion ou par inhalation; irritant pour la
peau et les muqueuses.
À utiliser sous la hotte ventilée, avec des gants ; jeter
les eaux de lavage dans un récupérateur approprié.
- Cyclohexanone :
M = 98,1 g.mol-1 d = 0,95 Teb= 156 °C
Très peu soluble dans l'eau.
Inflammable ; nocif par inhalation.
- Cyclohexanol :
M = 100,2 g. mol-1
d = 0,96 Tfus
= 25 °C Teb=
161 °C
Très peu soluble dans l'eau.
Inflammable; nocif par inhalation.
- Acide sulfurique
concentré :
M = 98 g.mol-1
d = 1,83 pureté (en masse) : 98 %
Très corrosif, à utiliser avec des gants; réaction
exothermique avec l'eau.
2) Mode opératoire:
2-1) Oxydation du cyclohexanol
• Dans un ballon tricol, muni d'une agitation
magnétique, placé dans la glace, introduire successivement :
- 50 mL d'eau ;
- 20 mL d'acide sulfurique concentré ;
- 20 mL de cyclohexanol.
• Placer alors le ballon dans un bain d'eau froide ; l'équiper d'un réfrigérant
ascendant, d'une ampoule de coulée et d'un thermomètre
• Dissoudre dans un bécher 21,0 g de dichromate de sodium dihydraté dans 15 mL d'eau.
Introduire la solution obtenue dans l'ampoule de coulée.
• Verser lentement la solution oxydante sous vive agitation : la
température ne doit pas dépasser 60 °C.
2-2) Extraction
de la cyclohexanone
• Modifier le montage afin de procéder à une hydrodistillation
(moyen de chauffage: chauffe-ballon).
• Introduire alors par l'ampoule de coulée 50 mL
d'eau.
• Chauffer le contenu du ballon et noter les températures des deux
paliers, q1 et q2 (appeler l'examinateur pour
vérification)
• Poursuivre l'extraction pendant dix minutes après la fin supposée de l'hydrodistillation.
2-3)
Purification de la cyclohexanone
2-3-1) Séparation du mélange eau-cyclohexanone.
• Transvaser le distillat dans une ampoule à décanter.
• Après avoir identifié la phase organique, soutirez les deux phases
séparément et notez leurs volumes respectifs, V1 (phase aqueuse) et V2
(phase organique).
• Mettre de coté la phase organique.
2-3-2) Traitement de la phase aqueuse
Dissoudre dans la phase aqueuse une masse de chlorure de sodium correspondant à
environ 20 % de la masse de la phase aqueuse ; laisser décanter, puis réunir
les phases organiques dans un erlenmeyer.
2-3-3) Traitement de la phase organique
Sécher la phase organique sur sulfate de magnésium anhydre. Filtrer et
recueillir la cyclohexanone brute (masse m à
mesurer).
2-4) Contrôle de
pureté
Mesurer l'indice de réfraction du produit obtenu :n .