PREPARATION DU BENZOATE DE METHYLE
Le benzoate de méthyle
est utilisé en parfumerie (essence de Niobé).
On le prépare par une réaction d'estérification entre
l'acide benzoïque et le méthanol.
Mode opératoire :
1) Réaction
Dans un ballon de 250 ml introduire 25,0 g d'acide benzoïque , 55 cm3 de
méthanol et quelques grains de pierre ponce .
Verser lentement 4 cm3 d'acide sulfurique concentré.
Chauffer à reflux pendant une heure et demie.
Durant le chauffage procéder au dosage de l'acide
benzoïque.
2) Dosage
de l’acide benzoïque par pHmétrie
Peser très exactement une masse m d'acide benzoïque
voisine de 120 mg.
Introduire cette masse dans un bécher de 150 mL et la dissoudre en ajoutant environ 100 cm3 d'eau
distillée fraîchement bouillie. Agiter à l'aide de l'agitateur magnétique
jusqu'à complète dissolution.
Faire un
dosage précis de cette solution par la solution d'hydroxyde de sodium de
concentration molaire exactement connue et notée sur le flacon.
Tracer sur le graphe pH= f(Vb) , Vb représentant le volume d'hydroxyde
de sodium introduit.
3) Obtention
du produit brut
Après refroidissement à température ambiante, adapter
sur le ballon un ensemble à distiller (tête de distillation, thermomètre,
réfrigérant, allonge coudée, récepteur) afin d'éliminer l'excès de méthanol.
Transvaser le contenu du ballon dans 150 cm3d’eau
froide en agitant.
Transférer le contenu dans une ampoule à décanter,
jeter la phase aqueuse.
Laver la phase organique avec 50 cm3 d'eau
puis 30 cm3 de solution d'hydrogénocarbonate de sodium à 5% et de
nouveau avec 50 cm3 d'eau.
Casser une éventuelle émulsion avec un peu de
chlorure de sodium.
Sécher la phase organique sur sulfate de magnésium
anhydre.
4) Purification
Rectifier le benzoate de méthyle (à la flamme si
possible) .
Peser le produit obtenu.
Mesurer l'indice de réfraction du produit rectifié .