46-Synthèse tBuCl

PREPARATION DU 2-chloro-2-méthylpropane

Le 2-chloro-2-méthylpropane ou chlorure de tertiobutyle, liquide volatil, est préparé par halogénation du 2-méthylpropan-2-ol.

1) Données :

Acide chlorhydrique :
M = 36,5 g.mol^-1 d = 1,18 pureté (en masse) : 34 %
Corrosif, provoque des brûlures aux yeux, vapeurs irritantes pour les voies respiratoires.

2-méthylpropan-2-ol :
M = 74,1 g.mol^-1 T_f = 25 °C T_eb = 82 °C
d = 0,789 pureté (en masse): 99.5%
Miscible à l’eau, l’éthanol, l’éther.
Inflammable, narcotique, provoque des irritations par contact ou inhalation.

2-chloro-2-méthylpropane :
M = 92,5 g.mol^-¹; T_eb = 52 °C d = 0,847
Peu miscible à l'eau, miscible à l'éthanol et à l'éther.
Très inflammable, narcotique à concentration élevée, provoque des irritations par contact ou inhalation.

Les produits utilisés pour cette synthèse étant irritants, il est préférable de travailler avec des gants.

2) Mode opératoire :

2-1)Halogénation

Cette opération se fera de préférence sous la hotte, sinon munir le montage d'un piège à gaz toxiques.

Dans un ballon de 250 mL, muni d'un thermomètre, d'une ampoule de coulée, d'un réfrigérant à reflux, et d'un système d'agitation, introduire 30 mL de 2-méthylpropan-2-ol commercial, (si nécessaire faire fondre l'alcool au moyen d'un bain-marie) et 10 g de chlorure de calcium anhydre.
Par l'ampoule de coulée introduire dans le mélange, sous agitation, 85 mL d'acide chlorhydrique concentré. Laisser le mélange réactionnel sous agitation pendant 20 minutes.

2-2) Isolement du produit brut

Transvaser le mélange dans une ampoule à décanter. Laisser le mélange reposer quelques minutes jusqu'à séparation des couches.
Eliminer la phase aqueuse.
Laver rapidement la phase organique avec environ 20 mL de solution d'hydrogénocarbonate de sodium à 50 g.L^-1(dégagement gazeux), puis avec environ 20 mL d'eau jusqu'à neutralité.
Recueillir la phase organique et la sécher avec du sulfate de magnésium anhydre.
Peser le produit brut obtenu.

2-3) Purification

Rectifier l'halogénure d'alkyle avec un chauffage assez réduit et recueillir dans un erlenmeyer préalablement taré, placé dans un bain d'eau glacée, la fraction passant entre 49 °C et 51 °C.

Peser le produit rectifié obtenu.

2-4) Contrôles de pureté

Mesurer l'indice de réfraction du produit purifié.
Procéder à une chromatographie en phase gazeuse du produit rectifié en présence de l'examinateur.

Compte-rendu