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PREPARATION DE L'HYDROBENZOINE

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L'hydrobenzoïne (1,2-diphényléthane-1,2-diol)

est obtenue par réduction du benzile (1,2-diphényl-éthanedione) par le borohydrure de sodium (NaBH₄).

  I. Données
Benzile :M = 210,2 g.mol^-1 T_f = 94 °C pureté (en masse) : 99 %
                              Insoluble dans l'eau, très soluble dans l'éthanol et l'éther, soluble dans l'acétone.
                              Irritant pour les yeux et la peau.

        Ethanol  :
                            M = 46,1 g.mol^-1 d = 0,789 T_eb= 78 °C
                            Miscible à l'eau, l'éther, l'acétone.
                            Facilement inflammable.
Borohydrure de sodium :
                            M = 37,8 g.mol^-1 pureté (en masse) : 96%
                            Inflammable et toxique ; au contact de l'eau, dégage des gaz extrêmement inflammables ;
                            toxique en cas d'ingestion ; provoque des brûlures.
Hydrobenzoïne :
                            M = 214,3 g.mol^-1 T_f à déterminer. Peu soluble dans l'eau, très soluble dans l'éthanol chaud.
         Ether (éthoxyéthane) :
                            M = 74,1 g.mol^-1 d = 0,71 T_eb = 35 °C
                            Extrêmement inflammable ; peut former des peroxydes explosifs.

II. Mode opératoire

1. Réduction du benzile.

• Dans un tricol de 250 mL surmonté d'un réfrigérant à reflux et muni d'un système d'agitation,ainsi que d'une ampoule de coulée, introduire 2,0 g de benzile et 20 mL d'éthanol absolu.

• Chauffer au bain-marie en agitant, jusqu'à dissolution du benzile.
• Laisser refroidir .
• Introduire dans le ballon 0,40 g de borohydrure de sodium.
• Agiter à température ambiante pendant 30 minutes, jusqu'à obtention d'une couleur blanc cassé.

2. Hydrolyse du milieu réactionnel.

• Introduire 30 mL d'eau dans le ballon.
• Chauffer le milieu réactionnel à reflux durant 20 minutes, au chauffe-ballon.
• Filtrer la solution chaude sur filtre plissé.

3. Cristallisation.

• Ajouter 40 mL d'eau froide au filtrat et laisser refroidir, tout d'abord à l'air libre, puis dans l'eau et enfin dans un mélange eau-glace.
• Filtrer sur büchner, laver le gâteau avec de l'eau très froide, essorer et sécher sur papier filtre.
• Placer l'hydrobenzoïne récupérée dans l'étuve réglée à 100 °C.
• Sécher à masse constante; on note m, la masse de produit obtenu.

4. Contrôle de pureté et test à la 2,4-dinitrophénylhydrazine.

• Déterminer la température de fusion de l'hydrobenzoïne préparée.
• Test à la 2,4-dinitrophénylhydrazine : dans trois tubes à hémolyse, verser 0,5 mL de la solution de 2,4-dinitrophénylhydrazine puis verser :

            - dans le premier tube, un peu d'une solution alcoolique d'hydrobenzoïne obtenue en saturant 1 mL d'éthanol avec de l'hydrobenzoïne préparée.
            - dans le deuxième tube, un peu de benzile
            - dans le troisième tube, un peu d'éthanol absolu.
           Agiter et placer les tubes au bain-marie.

• Réaliser une C.C.M. sur gel de silice :

                    - déposer sur la plaque :
                            le benzile de départ en solution à 1 % dans l’éthoxyéthane.
le produit synthétisé en solution à 1 % dans l’éthoxyéthane.
l' hydrobenzoïne de référence en solution à 1% dans l'éthoxyéthane.
                    - éluer avec un mélange acétone/cyclohexane (1/2)
                    - révéler sous la lampe U.V.(254 nm)

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Compte-rendu

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