PROPANAL

PREPARATION DU PROPANAL(par oxydation du propan-1-ol)

1) Mode opératoire :

Préparation de la solution oxydante :

Dans un ballon de 500 mL, dissoudre 42 g de dichromate de sodium dihydraté dans 250mL d'eau.
Ajouter doucement et en agitant 32 mL d'acide sulfurique concentré.

Réaction d'oxydation : Dans un tricol de 500 mL muni d'une ampoule de coulée, d'un agitateur, d'un

                thermomètre et des accessoires nécessaires à une distillation (soit : colonne à distiller,
                tête de colonne, réfrigérant et récepteur que l' on refroidira dans la glace), introduire :
                        - 25 g de propan-1-ol
                        - sous vive agitation et lentement (en 30 minutes environ) la solution oxydante, puis
                        - régler le chauffage de façon à ce que le propanal distille lentement (goutte à goutte distinct)
                          et que la température en tête de colonne ne dépasse pas 75°C.
                        - quand l'addition est terminée, continuer à chauffer pendant 10 minutes environ.

Purification :

                - Sécher le distillat avec 3g de sulfate de sodium anhydre
                - Procéder à une rectification
                - Recueillir la fraction passant aux environs de 49°C
                - Prendre l'indice de réfraction aprés avoir mesuré le volume obtenu
                - Réaliser le spectre IR du produit préparé.

2) Données :

               Propanal : q_éb= 50°C    donne un azéotrope à 2% d'eau dont la q_éb= 47,5°C
                                densité : 0,8058
                                soluble dans l'éther et l'eau
                                trés inflammable, irritant pour les yeux, les voies respiratoires et la peau.

                Propan-1-ol :
                               q_éb= 97,4°C
                                densité : 0,8035

               Acide sulfurique :
                                densité : 1,83
                                titre massique 95%
                                corrosif

Masses molaires atomiques en g.mol^-1 :
H : 1 C : 12 O : 16 Na : 23 Cr : 52

3) Questions :

              a) Ecrire les équations équilibrées de réaction.
               b) Pourquoi la température est-elle limitée à 75°C en tête de colonne?
               c) Quel est le rôle du sulfate de sodium?
               d) Donnez l'allure de la courbe d'ébullition -rosée du mélange eau-propanal à la pression
                   atmosphérique normale.
               e) Calculer le rendement de la préparation.
               f) Analyser le spectre IR du produit préparé et le comparer à celui du produit pur donné ci-dessous.
               g) Donner la valeur de l'indice de réfraction.

SPECTRE IR DU PROPANAL LIQUIDE PUR