PREPARATION DE L'ACIDE SALICYLIQUE

A partir de l'ester méthylique naturel


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Le salicylate de méthyle a été extrait d'un produit naturel par un solvant : le chloroforme. Il se trouve donc en solution dans ce solvant.
La manipulation comprend deux parties :

I) Manipulation

            )Séparation du chloroforme et du salicylate de méthyle par distillation
A partir de 120 cm3 de la solution proposée, séparer les constituants par distillation simple en recueillant 45 à 50 cm3 de la fraction passant à une température supérieure à 200° C.

            )Saponification du salicylate de méthyle
Mesurer à l'éprouvette 25 cm3 de la fraction " salicylate de méthyle " ;
Préparer d'autre part, dans un bécher, une dilution de 25 cm3 de lessive de soude dans 8 fois son volume d'eau.
Ajouter le salicylate de méthyle en agitant. Verser la suspension cristalline obtenue dans un ballon de 500 cm3 et porter à douce ébullition au reflux pendant 20 minutes environ.
Laisser refroidir puis verser dans un bécher et l'acidifier nettement par l'acide chlorhydrique dilué (1/2).
Refroidir dans l'eau froide ou glacée. Essorer complètement sur büchner le précipité d'acide salicylique. Le laver avec 50 cm3 d'eau froide. Le faire sécher à l'étuve à120° C pendant 40 minutes.
Peser l'acide salicylique.

            )Contrôles
-Ester : indice de réfraction
-Acide salicylique : point de fusion

II-COMPTE RENDU

1° Type de réaction
2° Les équations des réactions mises en jeu
3° Noter les observations. Justifier les opérations effectuées et la quantité de soude utilisée
4° Calcul de rendement 


Données
-Concentration de la lessive de soude : 10 mol.L-1
- Salicylate de méthyle :
.
densité : 1,17

. formule 2-(OH)C6H4COOCH3
. Teb(760 mm Hg) =223,3° C
- Chloroforme :
. Teb(760 mm Hg) =61,7° C
- Masses molaires en g.mol-1C =12 H =1 O =16 Na =23