EXERCICE 170
Corrigé
Enoncé :
Synthèse d'un produit naturel :
Un composé T usuellement
nommé α-terpinéol est extrait des essences de cardamome et de marjolaine.
La synthèse de l’α-terpinéol T est schématisée comme suit :
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1) Étude des réactions (1)
et (2)
1-1) Donner la formule
semi-développée et le nom de L.
1-2) Écrire l’équation de
la réaction permettant le passage du benzène à L.
1-3) Préciser la nature
des réactions (1) et (2) en choisissant parmi les mots suivants : addition,
substitution, élimination.
1-4) On obtient deux
isomères M et M’, pourquoi?
1-5) Donner la formule
semi-développée et le nom de M.
1-6) Indiquer la formule
d’un catalyseur possible pour les réactions (1) et (2).
1-7) Préciser, pour
chacune de ces réactions, la formule de l’espèce électrophile impliquée.
2) Étude des réactions (3),
(4) et (5)
2-1) Donner les formules
semi-développées de N, O et P.
2-2) Indiquer les
conditions opératoires de la réaction (3).
2-3) Donner le nom de P.
3) Étude de la réaction (6)
: écrire l’équation de la réaction (6).
4) Étude de la réaction (8)
4-1) Sachant que la
réaction (8) est une hydrogénation sélective qui ne va toucher que les insaturations du cycle aromatique, donner la formule
semi-développée de Q.
4-2) Citer un catalyseur
possible pour cette réaction.
5) Étude de la réaction (9)
5-1) Donner la formule
semi-développée de R en
indiquant la règle suivie.
5-2) Préciser si cette
réaction est une addition, une substitution ou une élimination.
6) Étude de la réaction
(10)
6-1) Donner la formule
semi-développée de S.
6-2) Écrire l’équation de
la réaction (10).
6-3) Indiquer le nom de
cette réaction ; préciser ses caractéristiques.
Corrigé :
1) 1-1) (L) :
1-2)
1-3)
Les réactions (1) et (2) sont des substitutions.
1-4)
Le substituant méthyle oriente une nouvelle substitution sur le cycle
benzénique en ortho et en para (groupement électrodonneur).
1-5)
(M)
4-chlorotoluène
1-6)
AlCl3 est un catalyseur possible pour les réactions (1) et (2).
1-7)
Réaction (1) : CH3+ Réaction
(2) : Cl+
2) 2-1)
2-2) Cette réaction doit avoir lieu
à froid, en milieu anhydre et en l'absence de O2.
2-3) (P) acide 4-méthylbenzoïque.
3)
4) 4-1)
4-2) Ni ou Pt.
5) 5-1)
Règle
de Zaïtsev
5-2) C'est une élimination.
6) 6-1)
6-2)
6-3) Réaction lente, réversible,
athermique.