EXERCICE 42

Corrigé


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Enoncé:

 

1) On fait réagir du benzène avec du monochloroéthane en présence de chlorure d'aluminium anhydre.
         a) Donner le nom et les formules brute et semi-développée du corps A obtenu.
         b) De quel type de réaction s'agit-il ?

2) A réagit à son tour avec le chlorure d'éthanoyle CH3COCl, également en présence de AlCl3 anhydre, pour donner majoritairement un corps B.
        a) Donner la formule semi-développée de B et le nom de la fonction oxygénée présente dans B.
        b) Quel est l'intermédiaire réactionnel qui réagit avec A ?
        c) Aurait-on obtenu le même corps B si, en partant toujours du benzène, on avait interverti l'ordre des réactions décrites en 1 et 2 ? Justifier votre réponse.
            On rappelle que le groupe éthyle est donneur alors que le groupe éthanoyle est accepteur d'électrons.

3) Proposer la succession de réactions qui, à partir de l'éthanol, permettrait d'obtenir le chlorure d'éthanoyle. Il est demandé d'indiquer les réactifs nécessaires sans qu'il soit besoin de préciser les conditions opératoires.


Corrigé :

 

1)

a)

CORREX421.gif

Le nom de A est l'éthylbenzène.

            b) La réaction précédente est une substitution électrophile ; c'est la réaction de Friedel et Crafts.

 

2)

a)

CORREX422.gif

B porte une fonction cétone.

            b) L'intermédiaire réactionnel qui réagit avec A est :

CORREX424.gif

            c) Nous n'aurions pas obtenu le même corps en intervertissant les opérations 1 et 2 ; l'implantation de CH3-CO- (groupement acétyle ou éthanoyle)) aurait orienté le deuxième substituant –CH2-CH3 (groupe éthyle) en méta et non en para.

 

3)

CORREX425.gif


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