EXERCICE 42
Corrigé
Enoncé:
1) On fait réagir du
benzène avec du monochloroéthane en présence de
chlorure d'aluminium anhydre.
a) Donner le nom et les
formules brute et semi-développée du corps A obtenu.
b) De quel type de réaction
s'agit-il ?
2) A réagit à son
tour avec le chlorure d'éthanoyle CH3COCl,
également en présence de AlCl3 anhydre, pour donner majoritairement
un corps B.
a) Donner la formule semi-développée
de B et le nom de la fonction oxygénée présente dans B.
b) Quel est l'intermédiaire
réactionnel qui réagit avec A ?
c) Aurait-on obtenu le même corps B
si, en partant toujours du benzène, on avait interverti l'ordre des réactions
décrites en 1 et 2 ? Justifier votre réponse.
On rappelle
que le groupe éthyle est donneur alors que le groupe éthanoyle
est accepteur d'électrons.
3) Proposer la
succession de réactions qui, à partir de l'éthanol, permettrait d'obtenir le
chlorure d'éthanoyle. Il est demandé d'indiquer les
réactifs nécessaires sans qu'il soit besoin de préciser les conditions
opératoires.
Corrigé :
1)
a)
Le
nom de A est l'éthylbenzène.
b) La réaction précédente est une
substitution électrophile ; c'est la réaction de Friedel et Crafts.
2)
a)
B
porte une fonction cétone.
b) L'intermédiaire réactionnel qui
réagit avec A est :
c) Nous
n'aurions pas obtenu le même corps en intervertissant les opérations 1 et 2 ;
l'implantation de CH3-CO- (groupement acétyle ou éthanoyle)) aurait
orienté le deuxième substituant –CH2-CH3 (groupe éthyle)
en méta et non en para.
3)
