EXERCICE 64
Corrigé
Enoncé :
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Synthèse d'un colorant : le jaune d'alizarine
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1) Synthèse de P.
1-1) Donner le nom de P en nomenclature
officielle.
1-2) On réalise la synthèse de P à partir du
benzène par la suite de réactions ci-dessous:
- (1) Nitration du benzène.
- (2) Réduction par le dihydrogène.
- (3) Acylation par le chlorure d'éthanoyle.
- (4) Nitration.
- (5)Hydrolyse afin d'obtenir P
a) Donner, pour chaque étape de
cette suite de réactions, les équations ainsi que les conditions opératoires.
b) Indiquer le rôle des réactions
(3) et (5) lors de cette synthèse.
2) Synthèse de Q.
2-1) Donner le nom de Q en nomenclature
officielle.
2-2) Indiquer comment est réalisée industriellement la
synthèse de Q à partir du phénol.
3) Synthèse du colorant.
Elle se fait en deux étapes:
- réaction du composé P avec l'acide nitreux donnant le composé R;
- réaction du composé R avec le composé Q qui donne le jaune
d'alizarine.
3-1) Donner le nom de chacune de ces réactions.
3-2) Ecrire l'équation de la réaction conduisant de P
à R; préciser les conditions opératoires.
3-3) Ecrire l'équation de la réaction conduisant de R
au jaune d'alizarine.
Corrigé :
1) 1-1) P
4-amino-nitrobenzène.
1-2) a)
b) (3) Le groupement NH2 donne en milieu acide -NH3+ .
Ce groupement oriente une seconde substitution électrophile en méta. On acétyle
le groupement amine afin que le nouveau groupement obtenu oriente la
nitration en para même en milieu acide.
(5) On
régénère la fonction amine, en milieu basique.
2) 2-1) Q:
acide 2-hydroxybenzoïque.
2-2)
3) 3-1) P et acide nitreux : diazotation
R et Q
: copulation
3-2)
3-3)
