EXERCICE 75
Corrigé
Enoncé
Le menthol F est le principal constituant de l’essence
de menthe poivrée, sa formule est la suivante :
1)
Indiquer les carbones asymétriques et le nombre total de stéréoisomères
2) Représenter F dans sa conformation chaise la
plus stable.
3) Compléter la représentation de Newman du
menthol F ci-dessous. Mettre en évidence les interactions butane-gauche.
4) On considère deux stéréoisomères
de ce composé représentés ci-dessous :
Quelle relation de stéréoisomérie existe-t-il
entre G et H ? Sont-ils énantiomères ou diastéréoisomères?
Corrigé
1) Il y a trois carbones asymétriques marqués d’un astérisque(*) donc 8 stéréoisomères possibles :
2)
3)
L'interaction butane gauche
est visible en considérant les positions des groupements OH et -CH(CH3)2 groupement isopropyle.
4) Les composés G et H sont des énantiomères. G a comme configuration absolue SRR au niveau des carbones portant respectivement le CH3, le OH et le groupement isopropyle, alors que le composé H a comme configuration absolue RSS au niveau de ces mêmes carbones.