EXERCICE 7  

Préparation du chlorure de vinyle

Corrigé


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Enoncé :
 Le chlorure de vinyle (chloroéthène) est préparé par craquage du 1,2-dichloroéthane, lui-même obtenu à partir de dichlore et d'éthène.
    1) Ecrire les équations des réactions de formation de ces deux composés chlorés.
    2) Par hydrogénation du chlorure de vinyle, on obtient un composé E. On envisage les réactions suivantes:

E + Mg (éther anhydre)             > F

F + éthanal            >G

G + H2O             > K

2-1) Donner les formules de E,F,G et les noms de E,F,K.

2-2) Quel type d'isomérie présente le composé K ?

2-3) Représenter les isomères de K.

    3)  A partir de E, on veut préparer l'éthylbenzène. Donner l'équation de la réaction. Préciser le catalyseur utilisé. Détailler le
    mécanisme de la réaction.
    4)  L'action de l'ammoniac sur E conduit principalement à un composé L. L réagit sur le nitrite de sodium en milieu acide en
    donnant un dégagement de diazote et un composé M. Donner les formules et les noms de L et M. Qu'obtient-on après passage
    de M sur du cuivre à 300°C?
On donne M(Cl) = 35,5 g.mol-1 ; M( C ) =12 g.mol-1 ; M(H) = 1 g.mol-1


Corrigé :

1)

CORREX71.gif

 

2)         2-1)

CORREX72.gif

           

            2-2) Le butan-2-ol donne lieu à une isomérie R-S :

 

            2-3)

CORREX73.gif

 

3) Equation :

 

CORREX74.gif

 

4)

 

CORREX75.gif

L est l’éthanamine et M est l’éthanol. Après passage de M sur du cuivre on obtient de l’éthanal.


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