EXERCICE 4
Corrigé
Synthèse d'un composé à usage pharmaceutique : la phénacétine (N-paraéthoxyphényléthanamide)
On réalisera successivement à partir du
phénol:
- une nitration
- une transformation du
nitrophénol en son phénolate associé,
- une formation d'étheroxyde par action du bromoéthane,
- une réduction du
groupe nitro,
- une acylation sur
azote par le chlorure d'éthanoyle.
Préciser pour chaque étape les conditions
opératoires usuelles, écrire les équations bilans et nommer les produits
organiques formés.
Le
produit formé est le 4-nitrophénol.
Le
produit formé est l’ion 4-nitrophénolate.
Le
produit formé est le 4-nitroéthoxybenzène.
Le
produit formé est le 4-aminoéthoxybenzène.
Le
produit formé est le N-éthoxyphényléthanamide.