EXERCICE 58
Corrigé
Enoncé
Recherche d'une structure.
Un hydrocarbure A de formule moléculaire C6H12
donne les réactions suivantes :
a) par hydrogénation complète,
A donne de l'hexane ;
b) par action à froid sur l'eau
de brome, A en provoque la décoloration ;
c) par oxydation permanganique
en milieu sulfurique concentré, A fournit deux acides carboxyliques différents
(mais pas de dioxyde de carbone).
1) Ecrire les différentes équations de réactions
mises en jeu dans les trois expériences et en déduire une ou des informations
sur la molécule A.
2) A quel corps correspond A ?
Corrigé
1) L'équation de réaction relative à l'expérience
(a) peut s'écrire : 
On peut donc conclure que A est un hexène ou du cyclohexane.
Dans la première hypothèse il s'agit d'une réaction d'addition
sur la double liaison, dans la seconde il s'agit le l'ouverture du cycle et
passage d'un hydrocarbure cyclique à un hydrocarbure aliphatique.
L'équation de réaction relative à l'expérience (b)
peut s'écrire : 
L'addition de dibrome sur A
montre qu'il s'agit d'un composé éthylénique donc d'un hexène.
Les trois possibilités offertes sont donc :
L'exploitation de l'information
relative à l'oxydation permanganique de cet alcène permet de conclure la place
de la liaison éthylénique dans la chaîne carbonée.
L'hexène donnerait un acide
et du dioxyde de carbone donc ce n'est pas cet alcène.
L'hex-2-ène donnera de l'acide éthanoïque et de l'acide
butanoïque.
L'hex-3-ène donnerait un seul acide, l'acide propanoïque.
2) A correspond à l'hex-2-ène.