EXERCICE 68
Corrigé
Enoncé
LA
DIBENZYLIDENE ACETONE
Données
|
Elément |
C |
H |
O |
|
Masse
molaire atomique en g.mol-1 |
12,0 |
1,0 |
16,0 |
|
Numéro
atomique |
6 |
1 |
8 |
Pour
synthétiser la dibenzylidène acétone, ou 1,5-diphénylpenta-1,4-diène-3-one, notée X
, on fait réagir le benzaldéhyde avec un composé A dont on
va déterminer la structure.
1) L'analyse élémentaire de A
de masse molaire 58 g.mol-1
donne la composition en masse suivante:
C: 62,1% H:
10,3% O: 27,6%
1-1)
Déterminer la formule brute de A .
1-2) La
réaction du diiode en milieu basique avec A
conduit à l'apparition d'un précipité jaune.
1-2-1) Donner le nom et la formule du précipité jaune obtenu.
1-2-2) Déduire de cette observation expérimentale la formule semi-développée et
le nom de A .Justifier.
1-2-3) Ecrire l'équation de la réaction mise en jeu.
2) En milieu basique, le
composé A réagit avec le benzaldéhyde pour former X .
2-1)
Ecrire la formule semi-développée du benzaldéhyde.
2-2)
Donner la formule semi-développée de X .
2-3)
Passage du benzaldéhyde à X .
2-3-1) La réaction du benzaldéhyde avec A ,
en milieu basique, conduit à un composé Y qui se déshydrate
spontanément en X .Donner la formule semi-développée de Y
.
2-3-2) Ecrire les équations des deux réactions mises en jeu.
2-4)
Indiquer le nom de la réaction de A avec le benzaldéhyde
conduisant à Y .
3) Stéréochimie: X
existe sous plusieurs formes stéréoisomères; les
représenter et les nommer.
Corrigé
1) 1-1) C3H6O
1-2)
1-2-1) CHI3 ,iodoforme (ou triiodométhane)
1-2-2) A est une méthylcétone;
comme elle n'a que 3C, c'est forcément la propanone: CH3COCH3.
1-2-3) CH3COCH3
+ 3I2 +
4HO- = CH3COO- + 3I- + CHI3
+ 3H2O.
2) 2-1) 
2-2)
2-3) 2-3-1) 
2-3-2) 2 PhCHO + CH3COCH3
= Y
Y = X + 2 H2O
2-4) Cétolisation
3) 
(1Z,4Z)-1,5-diphénylpenta-1,4-diène-3-one
(1E,4Z)-1,5-diphénylpenta-1,4-diène-3-one
(Cette molécule est la même que la 1Z,4E...)
(1E,4E)-1,5-diphénylpenta-1,4-diène-3-one