EXERCICE 69
On
réalise l'hydrolyse d'un ester A; on obtient deux produits B et C.
1) L'oxydation par le permanganate de potassium en milieu
acide du produit B donne une cétone D. L'ozonolyse du 2-méthylbut-1-ène donne du méthanal et le produit D.
1-1) Déterminer la formule
semi-développée et le nom du produit D.
1-2) Retrouver la formule
semi-développée et le nom du produit B. Justifier.
1-3) Ecrire l'équation d'oxydo-réduction de B par l'ion permanganate.
2) On réalise le dosage du produit C par une solution de
soude avec suivi pHmétrique. La courbe obtenue est
reproduite sur ci-dessous. Déterminer la formule semi-développée et le nom du
produit C en utilisant pour justifier votre réponse, les résultats déduits de
la courbe.
3) On fait réagir du dichlore
(chloration) en présence de chlorure d'aluminium (AlCl3 ) sur le produit C.
3-1) Déterminer le nom et la formule
semi-développée du produit organique obtenu. Justifier.
3-2) Quel est le rôle du chlorure
d'aluminium?
3-3) Donner le mécanisme réactionnel
du dichlore sur le chlorure d'aluminium. Quel type
d'intermédiaire réactionnel obtient-on?
3-4) A quel type de réaction
appartient cette réaction de chloration ?
4) Connaissant la nature des produits de l'hydrolyse de l'ester , donner la formule semi-développée et le nom de
l'ester A.
