EXERCICE 101


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Un composé M de masse  molaire 70,0 g.mol-1 possède la composition massique suivante :
%C : 85,7        %H : 14,3
Données:
 

Elément

C

H

O

Masse molaire (g.mol-1 )

12,0

1,0

16,0

Numéro atomique

6

1

8

1) Déterminer la formule brute de ce composé.
2) L'ozonolyse de M suivie d'une hydrolyse en milieu réducteur conduit à deux composés: l'éthanal et le propanal.
    2-1) En déduire la formule semi-développée du composé M.
    2-2) Préciser quel type d'isomérie présente le composé M ; représenter un des isomères et le nommer.
3) On fait subir à l'éthanal une série de transformations:


    3-1) Donner le nom et la formule des composés N,O et P.
    3-2) Indiquer la raison pour laquelle la réaction (3) doit se faire dans l'éther anhydre.
4) On fait subir à P la série de transformations suivante:


    4-1) Donner la formule semi-développée des composés Q,R,S,T,et U.
    4-2) Donner le nom du composé R.
    4-3) Donner la formule et le nom d'un agent oxydant pouvant intervenir lors de la réaction (6).