EXERCICE 105
Représentation
spatiale et stéréochimie
Pour rendre compte de la structure spatiale de l’environnement d’un
carbone tétraédrique ou de deux carbones tétraédriques contigus dans une
molécule organique on peut la schématiser selon les représentations :
- de Cram (en perspective cavalière) ;
- de Newman.
1) Compléter le tableau suivant :
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Représentation
de Cram |
Représentation
de Newman |
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Structure
spatiale d’un carbone tétraédrique |
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Structure
spatiale d’un enchaînement de deux carbones tétraédriques contigus. |
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2) Ecrire la formule semi développée du 2,3-dichloro-3-méthyl pentane (composé nommé A pour faciliter l’écriture).
Repérer les deux carbones asymétriques.
3)Etude du carbone 2 : en utilisant
les règles de Cahn, Ingold, Prelog (C.I.P.) repérer l’ordre
de priorité des quatre substituants. Représenter la
configuration absolue R du carbone 2 dans le mode de représentation de votre
choix.
4) Etude du carbone 3 : en utilisant les règles de Cahn, Ingold, Prelog repérer l’ordre de priorité des
quatre substituants. Représenter la configuration
absolue R du carbone 3 dans le mode de représentation de votre choix.
5) Représenter la configuration 2R, 3R du composé A selon
les deux modes de représentations utilisés à la question 1.
6) L’élimination des deux atomes de chlore conduit à la
formation d’un alcène. Représenter les deux diastéréoisomères
(Z) et (E) que l’on peut obtenir lors de cette transformation et les
nommer.