---

EXERCICE 116

---

RETOUR AU SOMMAIRE

---

Détermination d'une structure
On cherche à déterminer la structure d'un composé organique A de masse molaire égale à 240,9 g.mol^-1 contenant (en masse) 59,7% de carbone, 7,1% d'hydrogène et 33,2% de brome.
Données :

Elément	C	H	Br
Masse molaire (g.mol^-1)	12,0	1,0	79,9
Numéro atomique	6	1	35

    1) Déterminer la formule moléculaire de A .
    2) Recherche de la structure de A :
On dispose des renseignements suivants :
a) l'étude spectroscopique de A montre la présence dans la molécule d'un noyau benzénique ;
b) A, traité par une solution concentrée et chaude de potasse (K⁺ + HO^-) dans l'éthanol donne majoritairement un composé B ;
c) l'ozonolyse de B suivie d'une hydrolyse en milieu réducteur donne deux composés C et D ;
d) C et D donnent un précipité jaune avec la 2,4-DNPH ;
e) C réduit la liqueur de Fehling ;
f) la formule moléculaire de D est C₅H₁₀O. D ne réagit pas avec la liqueur de Fehling, ni avec le diiode en milieu basique.
        2-1) Indiquer les informations que l'on peut tirer des renseignements d), e) et f).
        2-2) Expliquer pourquoi D  ne peut-être que la pentan-3-one.
        2-3) Donner la formule semi-développée de C ainsi que son nom, en expliquant le raisonnement suivi.
        2-4) Donner la formule semi-développée de B et son nom .
        2-5) Structure de  A.
            2-5-1) Rappeler la définition d'un atome de carbone asymétrique.
            2-5-2) Donner la formule semi-développée de A , sachant qu'il possède un atome de carbone asymétrique.

---