EXERCICE 117


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La molécule M ci-après est synthétisée selon la suite réactionnelle décrite ci-dessous :

a) Le benzène réagit mole à mole avec le 2-chloropropane en présence de chlorure d'aluminium pour donner le composé G .
b) G réagit avec le dibrome en présence d'un catalyseur pour donner deux composés : H (isomère para, majoritaire) et H'.
c) A 100°C et à pression élevée, une mole de H réagit en présence de nickel, avec trois moles de dihydrogène, pour donner le composé I .
d) I mis en présence de magnésium dans l'éther anhydre, donne J .
e) J réagit avec le méthanal pour donner K ;après hydrolyse acide du mélange réactionnel, on obtient L .
f) Enfin, on verse une solution acide de dichromate de potassium sur L ; on obtient M .

1) Etape a)
    1-1) Ecrire l'équation de la réaction mise en jeu.
    1-2) Préciser le rôle du chlorure d'aluminium.
    1-3) Nommer G et citer une application industrielle de ce composé.
2) Etape b)
    2-1) Donner les formules semi-développées des composés H et H' ; préciser leurs noms officiels.
    2-2) Indiquer un catalyseur possible pour cette réaction.
    2-3) Donner l'équation de la réaction G -> H .
3) Etape c)
    Ecrire l'équation de la réaction mise en jeu.
4) Etape d)
    4-1) Ecrire l'équation de la réaction I -> J .
    4-2) Indiquer les précautions à prendre lors de cette réaction.
5) Etape e)
    Ecrire les équations des deux réactions mises en jeu.
6) Etape f)
    Ecrire les demi équations d'oxydo-réduction puis l'équation de la réaction permettant le passage de  L à  M . On indique que l'ion dichromate (Cr2072-) est réduit en ion Cr3+ .