EXERCICE 155
Autour d’un principe odorant : Le
citronellal
Le citronellal, principe odorant de la
verveine des Indes ou citronnelle, est utilisé comme plante médicinale pour
lutter contre la grippe et les maladies pulmonaires ; il permet aussi
d’éloigner les moustiques. Le citronnellal est noté A
dans la suite.
Données :
|
Élément |
C |
H |
O |
|
Masse molaire (g.mol-1) |
12,0 |
1,0 |
16,0 |
|
Numéro atomique |
6 |
1 |
8 |
1)
A est une molécule
organique de masse molaire M =154 g.mol-1 contenant
77,9 % de carbone et 11,7 % d’hydrogène. Indiquer la formule brute de A en précisant les calculs.
2) A a pour formule
topologique :
2-1) Donner
le nom officiel de A.
2-2) Expliquer
pourquoi A existe sous forme de
deux stéréoisomères.
2-3) Dessiner
l’un des stéréoisomères selon la représentation de Cram.
2-4) Indiquer
la configuration absolue du stéréoisomère représenté
; justifier soigneusement la réponse.
3) A subit une coupure
oxydante par le permanganate de potassium en milieu acide ; on obtient deux
produits B et C. B est l’acide 3-méthylhexanedioïque.
3-1) Écrire
la formule semi-développée de B.
3-2) Donner
le nom et la formule semi-développée de C.
4)
B réagit avec le 1,6-diaminohexane pour conduire, après élimination d’eau, à un
polymère P.
4-1) Donner
la formule semi-développée du 1,6-diaminohexane.
4-2) La
réaction mise en jeu est-elle ou une polyaddition ou une polycondensation ?
Justifier la réponse.
4-3) Donner la formule semi-développée du motif
élémentaire de P.
4-4) Indiquer
le nom de la fonction chimique présente dans P.
4-5) Le polymère P est thermoplastique : donner la
signification de ce terme.