EXERCICE 156
Synthèse du butylparabène :
Le butylparabène
de formule :
est une molécule parfois
utilisée dans l’industrie cosmétique. La synthèse du butylparabène
peut s'envisager en plusieurs étapes.
1)
Synthèse du phénol
Proposer une synthèse détaillée du
phénol à partir du benzène, en écrivant les équations des réactions mises en
jeu.
2)
Synthèse du
4-méthylphénol
Le phénol réagit avec le chlorométhane, en présence d’un catalyseur approprié (le
trichlorure de
bore), pour donner
notamment le 4-méthylphénol.
2-1) Écrire l'équation de la réaction conduisant
au 4-méthylphénol.
2.2) Donner la formule de
l'espèce électrophile intervenant dans cette réaction.
2-3) Indiquer la formule de l’isomère du
4-méthylphénol obtenu également lors de cette
synthèse.
2-4) Donner le nom de la
règle utilisée pour déterminer l’orientation de la réaction et l'énoncer
brièvement.
3)
Synthèse
de l’acide 4-hydroxybenzoïque
Le 4-méthylphénol
est oxydé par une solution de dichromate de potassium en milieu acide pour
former l’acide 4-hydroxybenzoïque, l’ion dichromate,
Cr2O72-, étant réduit en ion Cr3+.
Écrire les demi-équations électroniques et l’équation de la réaction.
4)
Synthèse du butylparabène
La réaction de l’acide 4-hydroxybenzoïque avec le butan-1-ol, en présence d'acide sulfurique, conduit au butylparabène.
4-1) Écrire l’équation de la réaction
correspondante.
4-2) Donner le nom de
cette réaction.
4-3) Préciser les caractéristiques
de cette réaction.
4-4) Proposer une méthode permettant
d’améliorer le rendement de cette réaction.
4-5) Indiquer
le nom officiel du butylparabène.