EXERCICE 80
On souhaite passer du but-1-ène au
but-2-ène en deux étapes.
Pour cela, le but-1-ène est
dans un premier temps, hydraté à froid en milieu sulfurique dilué. On obtient
majoritairement un produit A.
1) Ecrire l'équation conduisant au
produit A et nommer ce composé.
2) Détailler le mécanisme
réactionnel en justifiant la formation majoritaire de A.
3) Le produit A possède des stéréoisomères. Utiliser la convention de Cram pour représenter ces différents isomères et les
distinguer selon la nomenclature R/S.
4) Le composé A est maintenant
déshydraté en milieu acide sulfurique concentré à 150°C.
4-1)
Ecrire l'équation de la réaction précédente.
4-2)
Quelle est la règle qui permet de prévoir le produit majoritaire lors de cette
réaction?
5) Le but-2-ène
présente une stéréo-isomérie. Représenter les deux stéréo-isomères du but-2-ène et les nommer.