EXERCICE 81
Synthèse de l'orciprénaline ®
L'orciprénaline ® est une
molécule utilisée, entre autres, comme bronchodilatateur en aérosol dans le
traitement de l'asthme.
Formule semi-développée de l'orciprénaline
® :
Données :
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Elément |
H |
C |
N |
O |
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Numéro atomique |
1 |
6 |
7 |
8 |
1) Etude de la molécule d'orciprénaline:
1-1) Reproduire la formule
semi-développée de l'orciprénaline® et indiquer par
un astérisque le(s) atome(s) de carbone asymétrique(s). Justifier le choix
effectué.
1-2) Dessiner un des stéréoisomères de l'orciprénaline®
en représentation de Cram.
1-3) Donner la configuration
absolue du (des) atome(s) de carbone asymétrique(s) de l'isomère représenté;
justifier la réponse.
2) Etude des premières étapes d'une synthèse
possible de l'orciprénaline® à partir de la 3,5-dihydroxyacétophénone:
Etape 1:
Etape 2:
2-1) Etape 1: Donner
l'équation de la réaction de formation de K
2-2) Etape 2:
2-2-1) Donner la formule semi-développée du composé L.
2-2-2) Préciser le type de la réaction de formation de L.
2-3) Obtention de l'orciprénaline à partir de L.
Indiquer un réactif permettant d'obtenir l'orciprénaline®
à partir de L.Préciser le type de
réaction mise en jeu en choisissant un mot parmi les trois suivants: oxydation,
réduction, substitution.