EXERCICE 82
Le triparanol® est une molécule qui
inhibe la synthèse des stérols mais son utilisation comme médicament provoque
des effets secondaires néfastes. Cette molécule et certains de ses dérivés sont
cependant encore étudiés.
Triparanol® 
Cette molécule est obtenue par réaction de A
avec B, composés qui seront au préalable étudiés séparément.
Données:
|
Elément |
H |
C |
O |
|
Masse molaire (g.mol-1) |
1,0 |
12,0 |
16,0 |
1) Détermination de la nature du composé A et synthèse.
1-1) La détermination de la masse
molaire de A donne une valeur très proche de 120g.mol-1. L'analyse
permet d'obtenir la composition massique en carbone: 80%, en hydrogène:6,7% et
en oxygène: 13,3%.
Montrer que la formule brute de A est C8H8O.
1-2) On ajoute quelques gouttes
d'une solution de 2,4-dinitrophénylhydrazine dans une
solution de A dans l'éthanol, il y a formation d'un précipité
orange.
A ne
donne aucune réaction avec une solution de nitrate d'argent ammoniacal (réactif
de Tollens).
Donner les conclusions de ces deux tests, en
détaillant le raisonnement.
1-3) Donner la formule
semi-développée de A, sachant que A possède un
cycle benzénique.
1-4) On synthétise A
par réaction du benzène avec l'anhydride éthanoïque, en présence d'un
catalyseur.
1-4-1)
Ecrire l'équation de la réaction, donner la formule d'un catalyseur possible.
1-4-2)
Préciser le type de cette réaction.
1-4-3)
Donner la formule de l'espèce électrophile intermédiaire.
2) Synthèse du composé B.
B est le chlorure d'isopropylmagnésium:
Proposer une synthèse de B à partir du propan-2-ol. Préciser les réactifs
utilisés et les conditions réactionnelles (les équations des réactions ne sont
pas exigées).
3) Synthèse du triparanol.
L'obtention du triparanol®
se déroule en fait en deux étapes:
- réaction de A avec B,
conduisant à un produit C;
- traitement de C par une
solution aqueuse diluée d'acide chlorhydrique pour obtenir le triparanol®.
Donner l'équation de la réaction de formation de C
en utilisant les formules semi-développées.