EXERCICE 84
L'hydrolyse
d'un ester A de formule brute C6H12O2 donne l'acide éthanoïque B
et un alcool C.
1) Sachant que l'alcool C peut présenter une activité optique, donner la
formule semi-développée et le nom de cet alcool.
Dessiner les deux énantiomères de C et préciser leur
configuration absolue.
2) En présence d'acide sulfurique, on réalise la déshydratation
intramoléculaire de l'alcool C. il se forme deux isomères D, composé
majoritaire et D' minoritaire.
Donner la formule plane et le nom de D et de D'’.
Expliquer pourquoi D est majoritaire.
3) Le composé D peut exister sous la forme de deux stéréoisomères.
Représenter et nommer ces deux stéréoisomères.
4) On se propose d'oxyder l'alcool C par le permanganate de potassium en milieu
acide.
Ecrire les demi-équations électroniques et l'équation bilan de
l'oxydation de l'alcool C.