EXERCICE 86
Synthèse
de la Phénylalanine
(acide 2-amino-3-phénylpropanoïque).
1) On prépare le toluène (méthylbenzène) :
composé A, à partir du benzène et du chlorométhane.
Indiquer les conditions opératoires, détailler le mécanisme de la réaction.
2) Le toluène A traité par le dibrome en présence de
peroxyde et de lumière, conduit à B. De quel type de mécanisme s’agit-il ?
3) L’action du magnésium sur B, dans l’éther anhydre, donne C.
Comment peut-on passer de C à l’alcool primaire D possédant un carbone
supplémentaire ? Indiquer les étapes correspondantes.
4). On oxyde D en l’aldéhyde correspondant : E. Indiquer les conditions
opératoires.
5) L’action de HCN sur E conduit à F. F est-il optiquement actif ?
6) F donne par hydrolyse acide un composé G. Écrire l’équation de la
réaction.
7) Par action de HBr, le composé G donne H. Ce
dernier, traité par NH3
en excès, donne I de formule brute : C9H14O2N2.
8) Le composé I en milieu tampon (pH = 7) donne la phénylalanine J.
Donner les formules semi développées des composés A à J . Répondre aux questions posées.