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EXERCICE 88

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Synthèse de l'aspartame
On prépare l'ester méthylique de la phénylalanine (acide 2-amino-3-phénylpropanoïque) et on le fait réagir sur l'acide aspartique (acide 2-aminobutanedioïque) : il se forme une liaison peptidique.
1) Montrer que l'on obtient, par réaction croisée, deux régioisomères. Écrire leurs formules semi développées.
2) Sachant que dans l'aspartame le groupement amino se trouve en a de la fonction amide, indiquer à quel régioisomère il correspond. La formule brute de l'aspartame est C₁₄H₁₈O₅N₂.
3) Utiliser la représentation de Cram pour schématiser la molécule d'aspartame, sachant que tous ses carbones asymétriques ont la configuration absolue S.

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