EXERCICE 89
Synthèse
d'un fixateur de parfum.
Les parfums contiennent beaucoup de composants très volatils. Pour faire
"durer" le parfum, on y incorpore des molécules de fixateurs qui
complexent ces molécules odorantes et permettent ainsi une diffusion lente du
parfum. Le fixateur dont on étudie la synthèse est un musc noté M dont
la formule est donnée ci-dessous.
La synthèse de M peut se faire selon les étapes suivantes:
|
Numéro de l'étape |
Produit(s) organique(s) de
départ |
Produit(s) organique(s)
d'arrivée |
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1: nitration |
Benzène |
Nitrobenzène A |
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2 |
A et iodométhane |
3-nitrotoluène B |
|
3 |
B |
3-méthylaniline
C |
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4 |
C |
D : |
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5 |
D |
3-méthylphénol |
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6 |
3-méthylphénol |
E : 3-méthylphénolate |
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7 |
E et iodométhane |
F : |
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8 |
F et 2-méthyl-2-chloropropane |
G : |
|
9: nitration |
G |
M (musc) |
1)
Ecrire l'équation de l'étape 1 en précisant le catalyseur utilisé.
2) Donner la formule semi-développée de B; justifier l'orientation de
cette réaction.
3) Etape 3
3-1) Indiquer le(s) réactif(s) à utiliser pour réaliser
l'étape 3.
3-2) Parmi les termes suivants, choisir celui qui
caractérise la transformation de B en C: acide-base; oxydation;réduction;substitution; addition; élimination.
4) Indiquer les conditions expérimentales qui permettent d'obtenir le composé D
à partir du composé C. Préciser le nom de cette transformation.
5) Ecrire l'équation de la réaction correspondant à l'étape 5.
6) Etude de l'étape 6
6-1) Proposer un réactif permettant de passer du 3-méthylphénol à E.
6-2) Parmi les termes suivants, choisir celui qui
caractérise cette réaction: acide-base; oxydation; réduction; substitution;
addition; élimination.
7) Ecrire l'équation de la réaction de l'étape 8 en précisant le catalyseur
utilisé ; indiquer la formule de l'espèce électrophile intervenant dans cette
étape.