EXERCICE 90

EXERCICE 90

Données:

Elément	H	C	O
Masse molaire (g.mol^-¹)	1,0	12,0	16,0
Numéro atomique	1	6	8

Un composé organique X de formule moléculaire C₁₂H₁₆ est soumis à une coupure oxydante. Cette réaction conduit à la formation de deux composés J et K.

J est un acide carboxylique à chaîne aliphatique saturée et ramifiée, de masse molaire 88g.mol^{-1 .}
K donne un précipité (iodoforme ou triiodométhane) quand on le soumet à l'action du diiode en milieu basique.

Le spectre infrarouge de K montre un seul pic fonctionnel à environ 1700 cm^-1
1) Recherche de la formule de J.
    1-1) Montrer que la formule moléculaire de J est C₄H₈O₂ .
    1-2) Donner sa formule semi-développée et son nom.
2) Recherche de la formule de K.
    2-1) Préciser l'information sur la structure de K donnée par le test à l'iodoforme positif.
    2-2) Ecrire l'équation de la réaction du test iodoforme en prenant pour exemple la réaction positive que donne la propanone lors de ce test.
    2-3) Déterminer en vous servant du renseignement fourni par le spectre I.R. la fonction principale de K.
    2-4) K peut être obtenu par action du chlorure d'éthanoyle en présence de chlorure d'aluminium sur le benzène.
            2-4-1) Indiquer le type de réaction mise en jeu.
            2-4-2) Ecrire l'équation de cette réaction.
3) Recherche de la formule de X.
Reconstituer la formule semi-développée de X à partir des formules de J et de K. X peut exister sous forme de deux stéréoisomères: les représenter en précisant le type de stéréoisomérie mise en jeu.