EXERCICE 94
Un
amide primaire N-substitué A a une masse molaire M = 87 g.mol-1 . Sa composition massique
centésimale est:
carbone 55,2% hydrogène:
10,3%
oxygène:18,4% azote: 16,1%
Données:
|
Elément |
H |
C |
N |
O |
K |
|
Mase molaire (g.mol-1) |
1,0 |
12,0 |
14,0 |
16,0 |
39,1 |
1)
Déterminer la formule brute de A.
2) L'hydrolyse en milieu basique de A est réalisée en chauffant à reflux le
composé A en présence d'une solution d'hydroxyde de potassium; on obtient deux
composés organiques: un carboxylate de potassium B et une amine primaire C.
2-1) Ecrire l'équation de la réaction de A avec la solution
d'hydroxyde de potassium en prenant la formule générale d'un amide primaire
N-substitué.
2-2) Sachant que B contient 34,9% de potassium en masse, déterminer sa formule semi-développée. Nommer l'acide
carboxylique B' correspondant.
2-3) En déduire la formule semi-développée de l'amine C;
donner le nom de C.
2-4) Donner la formule semi-développée de A.
3) En présence de nitrite de sodium et d'acide chlorhydrique, C donne un
composé D dont le spectre infrarouge présente une large bande d'absorption vers
3400cm-1.
3-1) Indiquer la fonction chimique
présente dans D.
3-2) Ecrire l'équation de la
réaction du passage de C à D.