EXERCICE 97

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Identification d'un composé organique
Données:
 

Elément

C

H

O

Masse molaire (g.mol-1)

12,0

1,0

16,0

Numéro atomique

6

1

8

1) Les pourcentages massiques en éléments carbone, hydrogène et oxygène d'un composé A sont les suivants: C: 80%; H: 6,7%; O: 13,3%.
La masse molaire de A déterminée par spectrométrie de masse est MA = 120 g.mol-1: déterminer la formule brute de A.
2) Le spectre IR de A présente un certain nombre de bandes caractéristiques:
1686 cm-1(bande forte);1599,1583,1450 cm-1(bandes variables);1380cm-1(bande forte); 761 et 691 cm-1(bandes fortes);
    2-1) Attribuer chaque bande (ou chacune des séries de bandes) à une liaison (ou à un groupement fonctionnel) caractéristique.
    2-2) Afin de trouver la formule semi-développée de A, on réalise les trois tests qualitatifs suivants:
        - test à la 2,4-dinitrophénylhydrazine: test positif
        - test à la liqueur de Fehling: test négatif
        - test à l'iodoforme: test positif.
            2-2-1) Préciser les renseignements fournis par ces trois tests sur la structure de A.
            2-2-2) Décrire ce que l'on observe dans le cas des deux tests positifs.
            2-2-3) Donner la formule semi-développée et le nom de A.
3) A peut être obtenu par action d'un chlorure d'acyle sur le benzène.
    3-1) Donner la formule et le nom de ce chlorure d'acyle.
    3-2) Indiquer le type de réaction mise en jeu et écrire la formule de l'espèce électrophile intervenant.
4) On transforme A en 1-phényléthanol B. La déshydratation de B en milieu acide conduit à un alcène C, qui est un monomère impotant dans l'industrie.
    4-1) Indiquer un réactif permettant de passer de A à B au laboratoire.
    4-2) Identifier C (formule semi-développée et nom)
    4-3) Donner la formule du motif élémentaire du composé obtenu par polymérisation de C.
    4-4) Indiquer le nom de ce polymère ainsi qu'une de ses nombreuses applications.