EXERCICE 98
Quelques réactions du 1-Bromo-1- phénylpropane:
1) Indiquer si le 1-Bromo-1-
phénylpropane possède des stéréoisomères.
Si oui, les représenter (représentation de Cram) et
indiquer la relation d'isomérie qui les lie.
2) L'action d'une solution de soude (hydroxyde de
sodium), sur le 1-Bromo-1- phénylpropane
conduit, selon les conditions, à un alcool X ou à un mélange de deux alcènes stéréoisomères Y et Y'.
2-1) Identifier les composés X,Y,Y' (formules semi-développées et noms).
2-2) Préciser les conditions
opératoires à mettre en jeu pour obtenir d'une part l'alcool (majoritairement),
d'autre part le mélange d'alcènes (majoritairement).
3) L'action du 1-Bromo-1- phénylpropane sur du magnésium conduit à P que l'on fait
réagir sur de la carboglace (dioxyde de carbone solide). On obtient alors Q.
L'hydrolyse acide du milieu réactionnel conduit à R. L'action de R sur
l'éthanol en présence d'une petite quantité d'acide sulfurique, conduit à la
formation d'un ester S.
3-1) Identifier P (formule), Q
(formule), R (formule et nom) et S (formule et nom).
3-2) Ecrire l'équation de la
réaction de R à S et indiquer ses caractéristiques.