EXERCICE 106

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Polysubstitution électrophile sur un cycle aromatique
La préparation de l’aniline C6H5NH2 peut se faire par réduction catalytique (Ni ou Pt) par le dihydrogène, du nitrobenzène .
1) Ecrire l’équation de réaction correspondante.
2) Expliquer pourquoi lors d’une bromuration de l’aniline, la substitution se fait en ortho et para.
Sachant qu’en milieu acide l’aniline fixe facilement un proton :
3) Ecrire l’équation de réaction correspondante.
4) Expliquer pourquoi la nitration par un mélange d’acide nitrique et d’acide sulfurique se fait en méta. Ecrire et nommer la molécule résultant de cette transformation.
Donnée: Les effets attracteur ou donneur des groupements suivants sont :
 

Groupes attracteurs

Groupes donneurs

 -NO2 ; -NH3+ ; -SO3H ; -COOH

-R ; -OH ; -OR ; -NH2 ; -NHCOCH3

5) Proposer une méthode pour effectuer la nitration de l’aniline en position para.