EXERCICE 108
Synthèse
du rouge de méthyle :
Cet exercice est consacré à l'étude du rouge de méthyle, utilisé comme
indicateur coloré acido-basique. La formule semi-développée du rouge de méthyle
est la suivante :
1) Le benzène réagit avec le dibrome en présence d'un
catalyseur, selon la réaction (1). On obtient un composé organique monobromé A .
1-1) Donner la formule semi-développée du composé A.
1-2) Indiquer la formule d'un catalyseur possible pour cette
réaction.
2) A réagit avec un mélange d'acide sulfurique concentré et
d'acide nitrique concentré (mélange sulfonitrique), à
basse température, pour donner un mélange de deux isomères, B
(isomère ortho) et C .
2-1) Donner les formules semi-développées des composés B
et C .
2-2) Ecrire la réaction (2) : formation de B à
partir de A .
2-3) Expliquer pourquoi cette réaction doit être effectuée à
basse température.
3) B est traité par du magnésium dans l'éther anhydre pour donner
D. La solution éthérée contenant D est versée sur
de la carboglace (dioxyde de carbone solide) pour donner E .Après
hydrolyse acide de E, on obtient F
.
3-1) Identifier D,E
et F (formules semi-développées).
3-2) Donner l'équation de la réaction traduisant le passage
de E à F .
4) F est traité par de l'étain métallique (Sn) en milieu acide
pour donner G :
Ecrire l'équation de la réaction sachant que l'étain métallique est transformé
en ions Sn2+
(les demi-équations électroniques sont demandées).
5) G réagit avec le nitrite de sodium en milieu acide vers 0°C
pour former un composé ionique H .
5-1) Donner la formule semi-développée de H
.
5-2) Donner le nom et la formule semi-développée du composé
organique qui se forme si on augmente la température du milieu réactionnel.
6) Par ailleurs, on traite de l'aniline avec de l'iodométhane
; une mole d'aniline réagit alors avec deux moles d'iodométhane
pour former I . Identifier I
(nom et formule semi-développée).
7) On fait alors réagir I avec H pour former le
rouge de méthyle.
7-1) Ecrire l'équation de réaction de I avec H.
7-2) Indiquer la nature de cette réaction en choisissant
deux mots parmi les suivants : oxydation, addition, substitution, élimination,
électrophile, nucléophile, radicalaire. Justifier.