EXERCICE 108


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Synthèse du rouge de méthyle :
Cet exercice est consacré à l'étude du rouge de méthyle, utilisé comme indicateur coloré acido-basique. La formule semi-développée du rouge de méthyle est la suivante :

1) Le benzène réagit avec le dibrome en présence d'un catalyseur, selon la réaction (1). On obtient un composé organique monobromé A .
    1-1) Donner la formule semi-développée du composé A.
    1-2) Indiquer la formule d'un catalyseur possible pour cette réaction.
2) A réagit avec un mélange d'acide sulfurique concentré et d'acide nitrique concentré (mélange sulfonitrique), à basse température, pour donner un mélange de deux isomères, B (isomère ortho) et C .
    2-1) Donner les formules semi-développées des composés B et C .
    2-2) Ecrire la réaction (2) : formation de B à partir de A .
    2-3) Expliquer pourquoi cette réaction doit être effectuée à basse température.
3) B est traité par du magnésium dans l'éther anhydre pour donner D. La solution éthérée contenant D est versée sur de la carboglace (dioxyde de carbone solide) pour donner E .Après hydrolyse acide de E, on obtient F .
    3-1) Identifier D,E et F (formules semi-développées).
    3-2) Donner l'équation de la réaction traduisant le passage de E à F .
4) F est traité par de l'étain métallique (Sn) en milieu acide pour donner G :

Ecrire l'équation de la réaction sachant que l'étain métallique est transformé en ions Sn
2+ (les demi-équations électroniques sont demandées).
5) G réagit avec le nitrite de sodium en milieu acide vers 0°C pour former un composé ionique H .
    5-1) Donner la formule semi-développée de H .
    5-2) Donner le nom et la formule semi-développée du composé organique qui se forme si on augmente la température du milieu réactionnel.
6) Par ailleurs, on traite de l'aniline avec de l'iodométhane ; une mole d'aniline réagit alors avec deux moles d'iodométhane pour former I . Identifier I (nom et formule semi-développée).
7) On fait alors réagir I avec H pour former le rouge de méthyle.
    7-1) Ecrire l'équation de réaction de I avec H.
    7-2) Indiquer la nature de cette réaction en choisissant deux mots parmi les suivants : oxydation, addition, substitution, élimination, électrophile, nucléophile, radicalaire. Justifier.



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