EXERCICE 125
Détermination
de la structure d'une molécule .
On cherche à déterminer la structure d'une substance chimique T extraite
de l'essence de citronnelle.
Données :
|
Elément |
C |
H |
O |
|
Masse molaire (g.mol-1) |
12,0 |
1,0 |
16,0 |
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Numéro atomique |
6 |
1 |
8 |
1)
Différentes techniques d'analyses physico-chimiques ont permis d'obtenir les
résultats suivants :
- R1 : La masse molaire de
T vaut MT = 154,3 g.mol-1
- R2 : La molécule T
n'est composée que des éléments carbone,
hydrogène et oxygène.
- R3 : Les pourcentages
massiques en éléments carbone et oxygène valent respectivement 77,8% et
10,4%.
- R4 : T décolore
une solution de dibrome.
- R5 : Le test à la 2,4-dinitrophénylhydrazine (DNPH) est positif (formation
d'un précipité jaune-orangé).
- R6 : Le test à la
liqueur de Fehling est positif (formation d'un précipité rouge brique).
1-1) A l'aide des résultats R1,R2,R3, déterminer la
formule moléculaire de la molécule T .
1-2) Préciser l'information obtenue à partir du résultat R4.
1-3) Préciser l'information obtenue à partir du résultat R5.
1-4) Préciser l'information obtenue à partir du résultat R6.
2) On effectue sur le composé T une réaction d'hydrogénation à la pression atmosphérique ; on obtient ainsi le composé U :
2-1) Proposer un catalyseur de cette réaction.
2-2) U est le 3,7-diméthyloctanal.
Donner sa formule semi-développée.
3) L'ozonolyse de T suivie
d'une hydrolyse, conduit à deux composés V et W.
3-1) Sachant que V est la propanone (acétone),
identifier T .
3-2) Proposer une formule pour W, sachant qu'il
s'agit d'un diacide carboxylique.